methyl 4-oxo-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromene-6-carboxylate | 342410-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4-oxo-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromene-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-2-thiophen-2-ylchromene-6-carboxylate
• CAS: 342410-29-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄S
• 分子量: 286.308
• InChiKey: FVGWZPRECSBHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromene-6-carboxylate 、 氢氧化钾 生成 4-oxo-2-thiophen-2-yl-4H-chromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DORIA G.; ROMEO C.; GIRALDI P.; LAURIA F.; SBERZE P.; TIBOLLA M.; CORNO M+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 1, 33-39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 、 2-三甲基硅乙炔基噻吩 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到methyl 4-oxo-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to Flavones via a Microwave-Assisted, One-Pot Sonogashira−Carbonylation−Annulation Reaction

  摘要：

  Palladium complexes of 1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane are shown to be effective catalytic systems facilitating the sequential application of a microwave-assisted Sonogashira and carbonylative annulation reaction for the preparation of substituted flavones.

  DOI：

  10.1021/ol901043q

文献信息

• Access to Flavones via a Microwave-Assisted, One-Pot Sonogashira−Carbonylation−Annulation Reaction
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/ol901043q

  日期：2009.8.6

  Palladium complexes of 1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane are shown to be effective catalytic systems facilitating the sequential application of a microwave-assisted Sonogashira and carbonylative annulation reaction for the preparation of substituted flavones.
• DORIA G.; ROMEO C.; GIRALDI P.; LAURIA F.; SBERZE P.; TIBOLLA M.; CORNO M+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 1, 33-39
  作者：DORIA G.、 ROMEO C.、 GIRALDI P.、 LAURIA F.、 SBERZE P.、 TIBOLLA M.、 CORNO M+

  DOI：——

  日期：——