3-bromo-5-(hydroxymethyl)benzoic acid | 123065-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(hydroxymethyl)benzoic acid
• CAS: 123065-61-2
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: ICZOAMVBHXZUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(hydroxymethyl)benzoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 benzene (methanol) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-溴-5-(羟基甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N,N′-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives

  摘要：

  本发明涉及的化合物具有下列公式： 其中变量RN，RC，R1，R25，R2和R3如定义所述。这些化合物具有β-分泌酶抑制剂的活性，因此在治疗各种疾病，如阿尔茨海默病方面有用。

  公开号：

  US07727997B2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-(羟基甲基)苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-bromo-5-(hydroxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  S中酰胺合酶的广泛底物特异性。hygroscopicus——源自格尔德霉素的新型 20 元大环内酯

  摘要：

  格尔德霉素生产者吸水链霉菌 (Streptomyces hygroscopicus) 的酰胺合酶显示出比 Actinosynnema pretiosum 中存在的相应酰胺合酶更广泛的化学选择性，Actinosynnema pretiosum 是高细胞毒性安莎霉素抗生素安丝霉素的生产者。当无法生物合成 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA)（两种天然产物的聚酮合酶起始单元）的两种菌株的阻断突变体补充有 3-氨基-5-羟基甲基苯甲酸时，就证明了这一点。与 Ansamitocin 生产者 A. pretiosum 不同，S. hygroscopicus 不仅将这种改良的起始单元加工成预期的 19 元大环内酰胺，而且还加工成环扩大的 20 元大环内酯。先前的突变产物揭示了格尔德霉素生物合成中 PKS 后定制酶催化的转化序列。大环内酯的前所未有的形成以及分子建模研究揭示了负责大环化的酰胺合酶的作用模

  DOI：

  10.1021/ja2087147

文献信息

• WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20200102288A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are imino-azacycle-benzamide compounds compounds that inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating disorders and conditions in a subject.

  描述了抑制WDR5和相关蛋白质-蛋白质相互作用的亚氨基-氮杂环-苯甲酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗受试者疾病和状况的方法。
• Process for producing 5-(3-cyanophenyl)-3-formylbenzoic acid compound
  申请人：Tabe Masayasu

  公开号：US20050014966A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A 5-(3-cyanophenyl)-3-formylbenzoic acid compound of the formula (IV) is prepared by reacting a 5-bromo-3-(hydroxymethyl)benzoic acid compound of the formula (I) with manganese dioxide to provide a 5-bromo-3-formylbenzoic acid compound of the formula (II), and then reacting the resultant compound of the formula (II) with 3-cyanophenylboronic acid of the formula (III) in the presence of a palladium complex. R is a H atom or a C 1 -C 10 alkyl group.

  通过将式(I)的5-溴-3-(羟甲基)苯甲酸化合物与二氧化锰反应，制备出式(IV)的5-(3-氰基苯基)-3-甲酰基苯甲酸化合物，然后在钯配合物的存在下将式(II)的产物与式(III)的3-氰基苯硼酸反应，得到化合物(IV)。其中R为氢原子或C1-C10烷基。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171881A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are compounds of the formula 1 wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本文披露了式1的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如本文所述。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，如阿尔茨海默病。
• PROCESS FOR PRODUCING 5-(3-CYANOPHENYL)-3-FORMYLBENZOIC ACID COMPOUND
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1460059A1

  公开（公告）日：2004-09-22

  A 5-(3-cyanophenyl)-3-formylbenzoic acid compound of the formula (IV) is prepared by reacting a 5-bromo-3-(hydroxymethyl)benzoic acid compound of the formula (I) with manganese dioxide to provide a 5-bromo-3-formylbenzoic acid compound of the formula (II), and then reacting the resultant compound of the formula (II) with 3-cyanophenylboronic acid of the formula (III) in the presence of a palladium complex. R is a H atom or a C1-C10 alkyl group.

  制备式（IV）的 5-(3-氰基苯基)-3-甲酰基苯甲酸化合物的方法是：将式（I）的 5-溴-3-(羟甲基)苯甲酸化合物与二氧化锰反应，得到式（II）的 5-溴-3-甲酰基苯甲酸化合物，然后将得到的式（II）化合物与式（III）的 3-氰基苯硼酸在钯络合物存在下反应。 R 是 H 原子或 C1-C10 烷基。
• WDR5 inhibitors and modulators
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10844044B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  Described are imino-azacycle-benzamide compounds that inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating disorders and conditions in a subject.

  描述了抑制 WDR5 和相关蛋白-蛋白相互作用的亚氨基氮杂环苯甲酰胺化合物、包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗受试者疾病和病症的方法。