(Z)-1,6-dichlorohex-2-ene | 1234215-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (Z)-1,6-dichlorohex-2-ene
• CAS: 1234215-34-9
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂
• 分子量: 153.051
• InChiKey: DSNNJGIAAQGHMJ-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,6-dichlorohex-2-ene 、 4-甲氧甲酰苯硼酸频哪醇酯 在 sodium tert-pentoxide 、 IMesCu-OtBu 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.34h， 以90%的产率得到methyl 4-(6-chlorohex-1-en-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  催化小号Ñ烯丙基氯化物随着芳基硼酸酯的2'-选择性取代

  摘要：

  使用芳基硼酸酯作为亲核试剂，已经实现了铜催化的烯丙基氯化物的S N 2'选择性芳基化。在各种官能团存在的情况下，可以使用多种烯丙基氯化物和芳基硼​​酸酯以高收率获得丙烯酸化产物。根据化学计量的实验结果和所提出的中间体的分离，提出了一种机理。

  DOI：

  10.1021/ol101171v
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-chlorohex-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-1,6-dichlorohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  催化小号Ñ烯丙基氯化物随着芳基硼酸酯的2'-选择性取代

  摘要：

  使用芳基硼酸酯作为亲核试剂，已经实现了铜催化的烯丙基氯化物的S N 2'选择性芳基化。在各种官能团存在的情况下，可以使用多种烯丙基氯化物和芳基硼​​酸酯以高收率获得丙烯酸化产物。根据化学计量的实验结果和所提出的中间体的分离，提出了一种机理。

  DOI：

  10.1021/ol101171v

文献信息

• Catalytic S_N2′-Selective Substitution of Allylic Chlorides With Arylboronic Esters
  作者：Aaron M. Whittaker、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol101171v

  日期：2010.7.16

  A copper-catalyzed SN2′-selective arylation of allylic chlorides has been achieved using arylboronic esters as nucleophiles. Arylation products were obtained in high yield with a variety of allylic chlorides and arylboronic esters in the presence of a wide range of functional groups. A mechanism is proposed on the basis of the results of stoichiometric experiments and the isolation of the proposed

  使用芳基硼酸酯作为亲核试剂，已经实现了铜催化的烯丙基氯化物的S N 2'选择性芳基化。在各种官能团存在的情况下，可以使用多种烯丙基氯化物和芳基硼​​酸酯以高收率获得丙烯酸化产物。根据化学计量的实验结果和所提出的中间体的分离，提出了一种机理。