cassiarin C | 1187953-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cassiarin C
• 英文别名: (±)-cassiarin C；2,5-dimethyl-2,3-dihydropyrano[2,3,4-ij]isoquinolin-8-ol；2,3-dihydrocassiarin A；Cassiarin C；3,7-dimethyl-2-oxa-6-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaen-11-ol
• CAS: 1187953-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RDTYCRMZIHUCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cassiarin C 在 氘代甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种铑催化的 C-H 活化/环化方法，用于从共同中间体合成肉桂素 C 和 8-O-甲基肉桂素 A

  摘要：

  报道了 cassiarin C 的三种短而有效的全合成，来自染色质共同关键中间体。在铑催化下，其戊酰肟上的 C-H 活化策略能够安装吡啶环。8-O-甲基肉桂素 C 的脱氢得到 8-O-甲基肉桂素 A。中间体的动力学实验和 DFT 计算有助于深入了解 CD3OD 中肉桂素 C 的不寻常位点和立体特异性 H/D 交换。

  DOI：

  10.1039/d4ob01122h
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-methyl-chroman-4-one 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 cassiarin C
  参考文献：
  名称：

  首次基于微波辅助热氮杂电环反应全合成抗疟原虫生物碱(±)-Cassiarin C

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-12906

文献信息

• The First Total Synthesis of the Antiplasmodial Alkaloid (±)-Cassiarin C Based on a Microwave-Assisted Thermal Azaelectrocyclic Reaction
  作者：Satoshi Hibino、Tominari Choshi、Yuhta Tsuchiya、Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Hideo Nemoto、Yoshinari Tazaki

  DOI：10.3987/com-13-12906

  日期：——