1-acetyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea | 66934-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-N'-acetylthiourea；N-[(4-nitrophenyl)carbamothioyl]acetamide
• CAS: 66934-12-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S
• 分子量: 239.255
• InChiKey: XHSIYGKUGWQEJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pandeya; Yadav, Meena K.; Mishra, Vaishali, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 7, p. 3003 - 3007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethylsilyl N-trimethylsilylacetimidate 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 在 甲醇 作用下， 生成 1-acetyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Gonda, Josef; Antalova, Zuzana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 3, p. 685 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-benzothiazol-2-yl-amides by Pd-catalyzed C(sp2) H functionalization
  作者：Jun-Ke Wang、Ying-Xiao Zong、Xi-Cun Wang、Yu-Lai Hu、Guo-Ren Yue

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.08.001

  日期：2015.11

  Abstract A catalytic synthesis of N-benzothiazol-2-yl-amides from 1-acyl-3-(phenyl)thioureas was achieved in the presence of a palladium catalyst through the C(sp2) H functionalization/C S bond formation. This synthetic methodology can produce various N-benzothiazol-2-yl-amides in high yields with good functional group tolerance.

  摘要在钯催化剂存在下，通过C（sp2）H官能化/ CS键的形成，由1-酰基-3-（苯基）硫脲催化合成了N-苯并噻唑-2-基酰胺。这种合成方法可以高收率生产具有良好官能团耐受性的各种N-苯并噻唑-2-基-酰胺。
• Synthesis, inhibition studies against AChE and BChE, drug-like profiling, kinetic analysis and molecular docking studies of N-(4-phenyl-3-aroyl-2(3H)-ylidene) substituted acetamides
  作者：Fayaz Ali Larik、Aamer Saeed、Muhammad Faisal、Salma Hamdani、Farukh Jabeen、Pervaiz Ali Channar、Amara Mumtaz、Imtiaz Khan、Mahar Ali Kazi、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Jan Korabecny、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127459

  日期：2020.3

  by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and were screened against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzyme inhibition activities. Molecular docking studies, drug-like profiling and kinetic analysis were performed to further investigate the inhibition mechanism of the compounds. This study provided useful insights into the design and development of novel dual inhibitors, in addition

  摘要 通过相应的乙酰硫脲与苯甲酰溴的碱催化环化反应制备了卤代和非卤代N-(4-苯基-3-芳酰基-2(3H)-亚基)取代的乙酰胺。合成的化合物通过 1H NMR 和 13C NMR 光谱进行结构表征，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶抑制活性进行筛选。进行了分子对接研究、类药物分析和动力学分析，以进一步研究化合物的抑制机制。除了了解此类药物与靶标相互作用并发挥其生化作用的机制外，这项研究还为新型双重抑制剂的设计和开发提供了有用的见解。与分别对 AChE 和 BChE 具有亚微摩尔和微摩尔 IC50 值的标准品相比，所有化合物都显示出优异的抑制特性。对接模拟表明，化合物 6g 在 AChE 和 BChE 的活性位点峡谷内表现出强结合。获得了极好的一致性，因为最佳对接姿势显示出重要的结合特征，主要基于化合物的芳族部分和氧原子的相互作用。阳离子-π/π-π 相互作用
• DNA-binding studies and biological activities of new nitrosubstituted acyl thioureas
  作者：Shaista Tahir、Amin Badshah、Raja Azadar Hussain、Muhammad Nawaz Tahir、Saira Tabassum、Jahangir Ali Patujo、Muhammad Khawar Rauf

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.06.024

  日期：2015.11

  Four new nitrosubstituted acylthioureas i.e. 1-acetyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea (TU1), 1-acety1-3-(2-methyl-4-nitrophenyl)thiourea (TU2), 1-acetyl-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)thiourea (TU3) and 1-acety1-3-(4-chloro-3-nitrophenyl)thiourea (TU4) have been synthesized and characterized (by C-13 and H-1 nuclear magnetic resonance, Fourier transform infrared spectroscopy and single crystal X-ray diffraction). As a preliminary investigation of the anti-cancer potencies of the said compounds, DNA interaction studies have been carried out using cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy along with verification from computational studies. The drug-DNA binding constants are found to be in the order, K-TU3 9.04 x 10(6) M-1 > K-TU4 8.57 x 10(6) M-1 > K-TU2 6.05 x 10(6) M-1 > K-TU1 1.16 x 10(6) M-1. Furthermore, the antioxidant, cytotoxic, antibacterial and antifungal activities have been carried out against DPPH (1,1-diphenyl-2-dipicrylhydrazyl), Brine shrimp eggs, gram positive (Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus) and gram negative (Bordetella bronchiseptica, Salmonella typhimurium, Enterobacter aerogens) and fungal cultures (Aspergillus fumigatus, Mucor species, Aspergillus niger, Aspergillus flavus) respectively. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• GONDA, JOZEF;ANTALOVA, ZUZANA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM COMMUN., 56,(1991) N, C. 685-694
  作者：GONDA, JOZEF、ANTALOVA, ZUZANA

  DOI：——

  日期：——
• JIRMAN, JOSEF;LYCKA, ANTONIN, CHEM. PRUM., 37,(1987) N 9, 482-485
  作者：JIRMAN, JOSEF、LYCKA, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——