4-isopropoxy-5-methoxy-2-methyl-1H-inden-1-one | 850404-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4-isopropoxy-5-methoxy-2-methyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 1H-Inden-1-one, 5-methoxy-2-methyl-4-(1-methylethoxy)-；5-methoxy-2-methyl-4-propan-2-yloxyinden-1-one
• CAS: 850404-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: XFTFKTRMBIRUSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,4-甲氧基-3-(1-甲基乙氧基)-2-(2-丙烯基)- 在 Grubbs catalyst first generation 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-isopropoxy-5-methoxy-2-methyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代的茚满，茚满，茚满和茚满的闭环复分解反应：串联RCM-脱氢氧化和RCM-形式氧化还原异构化

  摘要：

  使用钌介导的闭环复分解（RCM）和Grubbs第二代催化剂作为关键步骤，已经合成了许多取代的茚基。所需的二烯通过两种策略合成。第一种方法是使用[RuClH（CO）（PPh 3）3将2-烯丙基-3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛异构化为其苯乙烯衍生物异丙氧基-4-甲氧基-2-丙烯基苯甲醛]。然后将该化合物和3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-苯基丙烯基）-苯甲醛用乙烯基-或异丙烯基-溴化镁处理，得到复分解所需的四个支架。由于化合物3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基-2-丙烯基）苯甲醛难以异构化，因此二烯底物1- [3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基丙烯基） ））-苯基]-丙-2-烯-1-醇和1- [3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基丙烯基）-苯基] -2-甲基丙-2-烯-1-醇通过添加格氏试剂为3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基-2-丙烯基）苯甲醛，随后arylallyl

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.074

文献信息

• Tandem Catalysis: A Ring-Closing Metathesis Followed by Dehydrogenative Oxidation to Afford Substituted Indenones
  作者：Willem A. van Otterlo、E. Mabel Coyanis、Jenny-Lee Panayides、Charles B. de Koning、Manuel A. Fernandes

  DOI：10.1055/s-2005-862356

  日期：——

  Grubbs second generation catalyst converts substituted 1-(2-propenylphenyl)prop-2-en-1-ols into substituted indenols or indenones depending on the reaction conditions employed. The formation of indenones represents the first example of a tandem ruthenium-mediated ring-closing metathesis-dehydrogenative oxidation reaction.

  Grubbs 第二代催化剂可将取代的 1-(2-丙烯基苯基)丙-2-烯-1-醇转化为取代的茚醇或茚酮，具体取决于所采用的反应条件。茚酮的生成代表了串联钌介导的闭环偏析-氢化氧化反应的第一个实例。