5,6-二碘-2-苯并呋喃-1,3-二酮 | 25834-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5,6-二碘-2-苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 4,5-diiodophthalic anhydride
• 英文别名: 4,5-diiodo-phthalic acid-anhydride；4,5-Dijod-phthalsaeure-anhydrid；5,6-Diiodo-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 25834-17-7
• 化学式: C₈H₂I₂O₃
• 分子量: 399.911
• InChiKey: VPFSEDCCDPDXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二碘-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-phenyl-6,7-diiodophthalazinium-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Celebi, N.; Kayalidere, I.; Tuerker, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 10, p. 595 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二碘邻苯二甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以90 %的产率得到5,6-二碘-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  伦敦色散支持的手性铋铑桨轮配合物：C−H 功能化关系

  摘要：

  供体/受体重氮衍生物与伦敦分散体围绕异双金属 [BiRh] 桨轮复合物制作的手性结合袋内的碳氢化合物相遇，需要高效的不对称 C−H 插入；所得产物在形式上对应于经典酯烷基化、烯丙基化、苄基化或羟醛反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202212546

文献信息

• Push–Pull Macrocycles: Donor–Acceptor Compounds with Paired Linearly Conjugated or Cross-Conjugated Pathways
  作者：Wade C. W. Leu、Amanda E. Fritz、Katherine M. Digianantonio、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/jo2026004

  日期：2012.3.2

  functional organic molecules, exhibiting unique behavior for applications in organic electronics, single-molecule devices, and sensing. Here we describe the synthesis and characterization of “push–pull macrocycles”: electron-rich and electron-poor moieties linked by a pair of (matched) conjugated bridges. We have developed a two-component macrocyclization strategy that allows these structures to be synthesized

  二维π系统目前在功能性有机分子的设计中受到关注，它在有机电子，单分子器件和传感中的应用表现出独特的性能。在这里，我们描述“推挽大环”的合成和表征：通过一对（匹配的）共轭桥连接的富电子和贫电子部分。我们已经开发出了一种由两部分组成的大环化策略，可以使这些结构以与无环供体-桥-受体系统相当的效率进行合成。用化合物两者交叉偶联（米亚苯基）和线性缀合（2,5-噻吩）桥梁已制备。如所期望的，化合物经历激发到局部激发态，随后是来自电荷转移态的荧光。该米基于亚苯基的系统表现出较慢的电荷复合速率，这可能是由于通过交叉共轭桥的电子耦合降低所致。有趣的是，配对线性共轭的2,5-噻吩桥也会减慢电荷重组。前沿分子轨道的DFT计算表明，对于这些对称的大环结构，直接的HOMO-LUMO跃迁极化正交于电荷转移轴，从而减少了电子耦合。我们认为，推挽式大环设计可能对工程化功能前沿分子轨道对称性有用。
• Stable and Metastable Self-Assembled Rings based on<i>trans</i>-chelated Pd^II
  作者：Fernanda A. Pereira、Thomas Fallows、Marina Frank、Anqi Chen、Guido H. Clever

  DOI：10.1002/zaac.201300168

  日期：2013.7

  In contrast to the large number of self-assembled ring and cage structures based on cis-chelated square-planar metal complexes as connecting nodes, the use of trans-chelated square-planar building blocks is vastly underrepresented in supramolecular coordination chemistry. We here report of a strategy for the formation of self-assembled ring structures based on the trans-chelating ligand 1, 2-bis(2

  与大量基于顺式螯合方形平面金属配合物作为连接节点的自组装环和笼状结构相比，反式螯合方形平面结构单元的使用在超分子配位化学中的代表性不足。我们在此报告了基于反螯合配体 1、2-双（2-吡啶基乙炔基）-苯以 1:1 方式与 PdII 配位和双单齿吡啶基桥连配体形成自组装环结构的策略. 根据桥连配体的两个 N 供体官能团之间的角度，在溶液中定量地形成三元环或二元环。而前一种物质表现出较高的热力学稳定性，如果桥连配体也能够形成配位笼作为替代产品，则后面的环仅具有动力学稳定性。超分子结构的组装和转化通过 1H NMR 光谱和高分辨率 FTICR-ESI 质谱进行表征，并通过半经验 PM6 几何优化进行增强。
• Iodinated Electron Acceptor with Significantly Extended Exciton Diffusion Length for Efficient Organic Photovoltaic Cells
  作者：Zhihao Chen、Shaoqing Zhang、Tao Zhang、Junzhen Ren、Jiangbo Dai、Huixue Li、Jiawei Qiao、Xiaotao Hao、Jianhui Hou

  DOI：10.1002/anie.202317892

  日期：2024.2.26

  Iodination in organic solar cell molecule yields a breakthrough with the non-fullerene acceptor BO-4I, delivering expanded exciton diffusion, improved intra-moiety excitation, and unprecedentedly low non-radiative losses, propelling photovoltaic efficiency forward.

  有机太阳能电池分子的碘化在非富勒烯受体 BO-4I 方面取得了突破，提供了扩大的激子扩散、改善的内部激发以及前所未有的低非辐射损耗，推动光伏效率向前发展。
• 2-CYANOACRYLATE ADHESIVE COMPOSITION
  申请人：Toagosei Co., Ltd.

  公开号：EP3260509A1

  公开（公告）日：2017-12-27

  Provided is an adhesive composition which exhibits excellent water resistance and warm-water resistance without impairing instantaneous adhesiveness. The 2-cyanoacrylate adhesive composition contains a 2-cyanoacrylic acid ester, and a specific phthalic anhydride derivative, in which the content of the phthalic anhydride derivative is from 0.01 to 5% by mass, relative to the total amount of the adhesive composition. Preferably, the adhesive composition further contains an elastomer.

  本发明提供了一种粘合剂组合物，该组合物具有优异的耐水性和耐温水性，且不会影响瞬时粘合性。这种 2-氰基丙烯酸酯粘合剂组合物含有 2-氰基丙烯酸酯和特定的邻苯二甲酸酐衍生物，其中邻苯二甲酸酐衍生物的含量相对于粘合剂组合物总量的质量百分比为 0.01%至 5%。粘合剂组合物最好还含有弹性体。
• 2-cyanoacrylate adhesive composition
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD.

  公开号：US10647888B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Provided is an adhesive composition which exhibits excellent water resistance and warm-water resistance without impairing instantaneous adhesiveness. The 2-cyanoacrylate adhesive composition contains a 2-cyanoacrylic acid ester, and a specific phthalic anhydride derivative, in which the content of the phthalic anhydride derivative is from 0.01 to 5% by mass, relative to the total amount of the adhesive composition. Preferably, the adhesive composition further contains an elastomer.

  本发明提供了一种粘合剂组合物，该组合物具有优异的耐水性和耐温水性，且不会影响瞬时粘合性。这种 2-氰基丙烯酸酯粘合剂组合物含有 2-氰基丙烯酸酯和特定的邻苯二甲酸酐衍生物，其中邻苯二甲酸酐衍生物的含量相对于粘合剂组合物总量的质量百分比为 0.01%至 5%。粘合剂组合物最好还含有弹性体。