5,6-二羟基-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-1,3-二嗪农-2,4-二酮 | 32645-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5,6-二羟基-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-1,3-二嗪农-2,4-二酮
• 英文名称: thymidine glycol
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 32645-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₇
• 分子量: 276.246
• InChiKey: RKEITGVZZHXKON-SKAWGCAZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-1,3-二嗪农-2,4-二酮 在 edetate disodium 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以14%的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  黄素敏化的胸苷二醇的光还原。

  摘要：

  研究了黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）和黄素单核苷酸（FMN）对胸苷二醇（dTg）的光化学反应性。FAD的荧光强度随dTg浓度的增加而增强，表明FAD的腺苷部分与dTg相互作用。然而，使用还原形式的FAD进行dTg的光还原得到的胸腺嘧啶核苷的修复产率与替代使用还原FMN时几乎相同，因此这种相互作用似乎对还原没有影响。含有dTg的寡脱氧核苷酸也可以通过黄素的还原形式以不同的收率进行光化学修复，具体取决于序列，这可能与DNA中核碱基的电子亲和力有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.038
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 生成 5,6-二羟基-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-1,3-二嗪农-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  ITAHARA, TOSHIO;KOGA, SUNAO, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 85-88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sonochemical transformation of thymidine: A mass spectrometric study
  作者：Jisha Chandran、Usha K. Aravind、C.T. Aravindakumar

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2015.05.016

  日期：2015.11

  Ultrasound is extensively used in medical field for a number of applications including targeted killing of cancer cells. DNA is one of the most susceptible entities in any kind of free radical induced reactions in living systems. In the present work, the transformation of thymidine (dT) induced by ultrasound (US) was investigated using high resolution mass spectrometry (LC-Q-ToF-MS). dT was subjected

  超声在医学领域已广泛用于许多应用，包括靶向杀死癌细胞。DNA是生命系统中任何种类的自由基诱导的反应中最易感的实体之一。在当前的工作中，使用高分辨率质谱（LC-Q-ToF-MS）研究了超声（US）诱导的胸腺嘧啶核苷（dT）的转化。在充气和氩气饱和条件下，dT在四种不同的频率（200、350、620和1000 kHz）和三种功率密度（10.5、24.5和42 W / mL）下进行声处理。通过LC-Q-ToF-MS检测到总共20种修饰的核苷，包括未完全表征的dT二聚化合物。在这些产物中，仅在氩气气氛中获得了七种，而仅在充气条件下获得了两种。在确定的产品中，有基础改性产品和糖改性产品。产物是通过羟基自由基和氢原子的反应形成的。在充气条件下，反应通过氢过氧化物的形成而进行，而在氩气气氛中歧化和自由基重组占主导。该研究提供了dT的声化学转化途径的完整图片，该途径与超声暴露下的DNA损伤有关。
• Photoinduced Reductive Repair of Thymine Glycol:  Implications for Excess Electron Transfer through DNA Containing Modified Bases
  作者：Takeo Ito、Akiko Kondo、Satoru Terada、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1021/ja061304+

  日期：2006.8.1

  an excess electron injected into double-stranded DNA containing thymine glycol was not trapped at the lesion but was further transported along the duplex. Considering redox properties of the nucleobases and PTZ, competitive excess electron trapping at pyrimidine bases (thymine, T and cytosine, C) which leads to protonation of the radical anion (T(-)(*), C(-)(*)) or rapid back electron transfer to the

  使用减少形式的黄素腺嘌呤二核苷酸 (FADH(-)) 作为分子间电子供体或共价连接吩噻嗪 (PTZ) 作为分子内电子供体，研究了光诱导的胸腺嘧啶乙二醇在寡脱氧核苷酸中的减少。从光激发黄素 (FADH(-)) 到游离胸苷乙二醇的分子间电子捐赠以高产率生成胸苷，以及少量 6-羟基-5,6-二氢胸苷。在通过 *FADH(-) 光还原含有胸腺嘧啶二醇的 4 聚体长单链寡脱氧核苷酸的情况下，胸腺嘧啶的恢复率因寡脱氧核苷酸的序列而异。激光激发 N 光还原的时间分辨光谱研究，N-二甲基苯胺 (DMA) 建议以大约 10(4) s(-1) 的速率常数从胸苷二醇的自由基阴离子中消除羟基离子，生成 6-羟基-5,6-二氢胸苷（6-HOT(* )) 作为关键中间体，然后将 6-HOT(*) 进一步还原为胸苷或 6-羟基-5,6-二氢胸苷（6-HOT）。另一方面，注入含有胸腺嘧啶乙二醇的双链 DNA 中的多余电子
• Reaction of Thymidine with Hypobromous Acid in Phosphate Buffer
  作者：Toshinori Suzuki、Akihiko Kitabatake、Yuki Koide

  DOI：10.1248/cpb.c16-00138

  日期：——

  When thymidine was treated with hypobromous acid (HOBr) in 100 mM phosphate buffer at pH 7.2, two major product peaks appeared in the HPLC chromatogram. The products in each peak were identified by NMR and MS as two isomers of 5-hydroxy-5,6-dihydrothymidine-6-phosphate (a novel compound) and two isomers of 5,6-dihydroxy-5,6-dihydrothymidine (thymidine glycol) with comparable yields. 5-Hydroxy-5,6-dihydrothymidine-6-phosphate was relatively stable, and decomposed with a half-life of 32 h at pH 7.2 and 37°C generating thymidine glycol. The results suggest that 5-hydroxy-5,6-dihydrothymidine-6-phosphate in addition to thymidine glycol may have importance for mutagenesis by the reaction of HOBr with thymine residues in nucleotides and DNA.

  当用次溴酸(HOBr)在pH 7.2的100mM磷酸盐缓冲液中处理胸苷时，在HPLC色谱图中出现两个主要产物峰。每个峰中的产物经 NMR 和 MS 鉴定为 5-羟基-5,6-二氢胸苷-6-磷酸（一种新化合物）的两种异构体和 5,6-二羟基-5,6-二氢胸苷（胸苷）的两种异构体。乙二醇）具有可比的产率。 5-羟基-5,6-二氢胸苷-6-磷酸相对稳定，在pH 7.2和37°C下分解，半衰期为32小时，生成胸苷二醇。结果表明，除胸苷二醇外，5-羟基-5,6-二氢胸苷-6-磷酸可能对 HOBr 与核苷酸和 DNA 中的胸腺嘧啶残基反应产生的诱变具有重要意义。
• Itahara, Toshio; Koga, Sunao, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 85 - 88
  作者：Itahara, Toshio、Koga, Sunao

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Os: SVol.1, 4.1.3.1.2.1.2, page 198 - 199
  作者：

  DOI：——

  日期：——