vanillin oxime | 2874-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: vanillin oxime
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde oxime；3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde oxime；4-hydroxy-3-methoxybenzaldoxime；4-[(Hydroxyimino)methyl]-2-methoxyphenol；4-(hydroxyiminomethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 2874-33-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00019965
• 分子量: 167.164
• InChiKey: RJJVVYVLHWMYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121°C
• 沸点：
  312.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.500 (est)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vanillin oxime 在 ammonium molybdate tetrahydrate 高氯酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  一种在过氧化氢存在下在水介质中使用溴化钾和七钼酸铵的简便催化脱肟方法

  摘要：

  描述了一种使用催化量的溴化钾和四水合七钼酸铵与 30% 过氧化氢相结合的简单、温和和有效的方法，用于在水性介质中将各种酮肟和醛肟裂解为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032035
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 vanillin oxime
  参考文献：
  名称：

  吖啶酮新型异恶唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  本研究旨在合成一类新的潜在抗菌剂。在这种情况下，合成了新型异恶唑并评估了它们对四种致病细菌菌株的潜在抗菌行为。合成的化合物对这些菌株表现出中等至良好的抗菌活性。观察到对大肠杆菌菌株的抗菌活性最高，特别是对于异恶唑-吖啶酮骨架上带有苯基和对硝基苯基的化合物 4a 和 4e；与标准药物氯霉素 (22.41 μg/ml) 相比，它们分别显示出有希望的最小抑菌浓度值 16.88 和 19.01 μg/ml。对合成的化合物进行计算机对接研究，以了解它们与大肠杆菌的 DNA 拓扑异构酶复合物（PDB ID：3FV5）相互作用的模式。分子对接结果表明，化合物 4a-l 占据了 DNA 拓扑异构酶（PDB ID：3FV5）的活性位点，通过氢键和疏水相互作用稳定，这可能是其令人感兴趣的体外抗菌活性背后的原因。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000261

文献信息

• Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
  作者：Hoshang E. Master、Shabana I. Khan、Krishna A. Poojari

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.075

  日期：2005.8

  An attempt was made to synthesize a series of non-cytotoxic low molecular weight compounds of varying substitutions and functionalities having pharmacophore activity like carbonyl compounds, carboxylic acid and bioisosteres like tetrazole and phenyl acrylic acid. The in vitro assay of these analogues for the inhibition of complement activity revealed significant inhibitory activity for varying substituents

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。
• FeCl₃-silica: A green approach for the synthesis of nitriles from oximes
  作者：Pranab Ghosh、Gyan Chandra Pariyar、Bittu Saha、Raju Subba

  DOI：10.1080/00397911.2016.1167910

  日期：2016.4.17

  ABSTRACT A green and suitable protocol for the conversion of aldoximes into nitriles is described. The transformation is carried out under solvent-free conditions using FeCl3-silica medium. The protocol offers a green, single-step facile procedure with the use of less toxic metal salt to isolate nitriles in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种将醛肟转化为腈的绿色和合适的协议。转化是在无溶剂条件下使用 FeCl3-二氧化硅介质进行的。该协议提供了一种绿色、单步简便的程序，使用毒性较低的金属盐以良好到出色的产量分离腈。图形概要
• Synthesis and in vitro evaluation of neutral aryloximes as reactivators of Electrophorus eel acetylcholinesterase inhibited by NEMP, a VX surrogate
  作者：Samir F. de A. Cavalcante、Daniel A.S. Kitagawa、Rafael B. Rodrigues、Leandro B. Bernardo、Thiago N. da Silva、Wellington V. dos Santos、Ana Beatriz de A. Correa、Joyce S.F.D. de Almeida、Tanos C.C. França、Kamil Kuča、Alessandro B.C. Simas

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.05.048

  日期：2019.8

  nervous system. In searching for structural factors that may be explored in SAR studies, we synthesized and evaluated neutral aryloximes as reactivators for acetylcholinesterase inhibited by NEMP, a VX surrogate. Although few tested compounds reached comparable reactivation results with clinical standards, they may be considered as leads for further optimization.

  由神经毒剂，有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂引起的人员伤亡最近引起了媒体的关注。如果处理不当，这些化学药品中毒可能是致命的。因此，显然有必要对新型解毒剂进行研究。吡啶鎓肟是唯一可在临床上使用的化合物，但渗透到血脑屏障的能力较弱，这会阻碍中枢神经系统的有效酶活化。在寻找可能在SAR研究中探索的结构因素时，我们合成并评估了中性芳基肟作为由VX替代物NEMP抑制的乙酰胆碱酯酶的活化剂。尽管很少有化合物能达到与临床标准相当的再活化结果，但它们可以被视为进一步优化的线索。
• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Visible-light-mediated efficient conversion of aldoximes and primary amides into nitriles
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3ra46553e

  日期：——

  A photosensitization-based approach for a convenient and efficient conversion of aldoximes and primary amides into nitriles is reported. The protocol involves eosin Y catalysed, visible-light-mediated in situ formation of the Vilsmeier–Haack reagent from CBr4 and a catalytic amount of DMF, which brings about the desired transformation to afford nitriles at r.t.

  据报道，基于光敏化的方法可将醛肟和伯酰胺方便有效地转化为腈。该方案涉及曙红Y催化，由可见光介导的CBr 4的Vilsmeier-Haack试剂的原位形成和催化量的DMF，从而实现了所需的转化，从而在室温下提供了腈