2-Methyl-11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxylic acid | 63094-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-Methyl-11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-11-oxo-11H-pyrido(2,1-b)quinazoline-8-carboxylic acid；2-methyl-11-oxopyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxylic acid
• CAS: 63094-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: JWAVEEBWRNQONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  328-333 °C (decomp)
• 沸点：
  457.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(diethylamino)ethyl 2-methyl-11-oxo-11H-pyrido<2,1-b>quinazoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis. 1. Pyrido[2,1-b]quinazolinecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  Members of a series of basic amide and ester derivatives of 2-substituted pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxylic acids were prepared and evaluated for their ability to prevent slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) induced contractions of guinea pig ilea. The results indicate that the presence of a branched-chain alkyl group in the 2-position and a sterically demanding substituted aminoethyl carboxylate or carboxamide in the 8-position give optimal in vitro activity. The phenylpiperazine 25 was further found to block SRS-A-related symptomatology after intravenous administration in two animal models.

  DOI：

  10.1021/jm00365a016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-Methyl-11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 C=C 双键裂解对吡啶并[2,1-b]喹唑啉酮

  摘要：

  描述了使用分子碘的不含过渡金属的 C=C 双键断裂反应。在作为碱基的 K 2 CO 3存在下，I 2介导的 C=C 键断裂，随后N -(2-乙烯基芳基)吡啶-2-胺底物的分子内环化产生吡啶并[2,1- b ]喹唑啉酮和相关杂环化合物。该反应可以在克级上完成，并已成功应用于合成具有重要生物学特性的化合物，包括外排泵抑制和抗过敏活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01183

文献信息

• Pyrido[2,1-b]quinazolinecarboxylic acids as orally active antiallergy agents
  作者：Jefferson W. Tilley、Ronald A. LeMahieu、Mathew Carson、Richard W. Kierstead、Herman W. Baruth、Bohdan Yaremko

  DOI：10.1021/jm00175a020

  日期：1980.1

  A series of 8-substituted pyrido[2,1-]quinazoline-2-carboxylic acids was prepared by the nickel carbonyl mediated carboxylation of the corresponding bromides. The activities of these compounds in the rat PCA test are comparable to those of the corresponding 2-substituted pyrido[2,1-b]quinazoline-8-carboxylic acids.

  通过羰基镍介导的相应溴化物的羧化反应，制备了一系列的8位取代的吡啶并[2,1-]喹唑啉-2-羧酸。这些化合物在大鼠PCA测试中的活性与相应的2-取代的吡啶并[2,1-b]喹唑啉-8-羧酸相当。
• (Substituted 2-carboxyanilino)nicotinic acids as inhibitors of allergic
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04179509A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  The present invention relates to (substituted 2-carboxyanilino) nicotinic acids which have the capability of inhibiting allergic reactions.

  本发明涉及具有抑制过敏反应能力的（取代的2-羧基苯胺基）烟酸。
• SCHWENDER C. F.; SUNDAY B. R.; HERZING D. J.; KUSNER E. K.; SCHUMANN P. R+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 748-750 P2=#2#
  作者：SCHWENDER C. F.、 SUNDAY B. R.、 HERZING D. J.、 KUSNER E. K.、 SCHUMANN P. R+

  DOI：——

  日期：——
• TILLEY J. W.; LEMAHIEU R. A.; CARSON M.; KIERSTEAD R. W.; BARUTH H. W.; Y+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 1, 92-95
  作者：TILLEY J. W.、 LEMAHIEU R. A.、 CARSON M.、 KIERSTEAD R. W.、 BARUTH H. W.、 Y+

  DOI：——

  日期：——
• TILLEY, J. W.;LEVITAN, P.;WELTON, A. F.;CROWLEY, H. J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1638-1642
  作者：TILLEY, J. W.、LEVITAN, P.、WELTON, A. F.、CROWLEY, H. J.

  DOI：——

  日期：——