rac-(1-hydroxy-2-aminoethyl)phosphonic acid | 41744-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(1-hydroxy-2-aminoethyl)phosphonic acid
• 英文别名: rac-(2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonsaeure；1-hydroxy-2-aminoethanephosphonic acid；1-hydroxy-2-aminoethylphosphonic acid；rac-(2-amino-1-hydroxyethyl)phosphonic acid；1-Hydroxy-2-aminoethyl-phosphonigsaeure；1-Hydroxy-2-aminoethylphosphonsaeure；(2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonate；(2-azaniumyl-1-hydroxyethyl)-hydroxyphosphinate
• CAS: 41744-58-5；357186-29-9
• 化学式: C₂H₈NO₄P
• mdl: MFCD00621762
• 分子量: 141.064
• InChiKey: RTTXIBKRJFIBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-262 °C (decomp)
• 沸点：
  497.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1-hydroxy-2-aminoethyl)phosphonic acid 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 rac-(2-acetamido-1-hydroxyethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 Streptomyces regensis 的氰醇膦酸酯天然产物

  摘要：

  Streptomyces regensis菌株 WC-3744 被鉴定为存在pepM基因的大规模微生物筛选中潜在的膦酸生产者，该基因编码关键的膦酸生物合成酶磷酸烯醇丙酮酸磷酸变位酶。31 P NMR 显示在S. regensis生长后用过的培养基中存在几种未鉴定的膦酸酯。这些化合物通过广泛的 1D 和 2D NMR 光谱和质谱分析进行纯化和结构表征。观察到三种新的膦酸代谢物，其结构通过与化学合成标准的比较得到证实：（2-乙酰氨基乙基）膦酸（1）、（2-乙酰氨基-1-羟乙基）膦酸（3 )，以及一种新型的含氰醇的膦酸酯，(氰基(羟基)甲基)膦酸( 4 )。负责合成这些分子的基因簇也从S. regensis 的基因组序列草案中确定，为未来研究导致这种不寻常的天然产物的代谢途径奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/np400722m
• 作为产物：
  描述：

  epoxy-1,2 ethyl phosphonate de diethyle 生成 rac-(1-hydroxy-2-aminoethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Zygmunt,J.; Mastalerz,P., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 2271 - 2273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF 1-HYDROXY-2-AMINOETHYLPHOSPHONIC ACID AND ITS ALKYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES
  作者：Tsutomu Tone、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1978.1349

  日期：1978.12.5

  1-Hydroxy-2-aminoethylphosphonic acid, a substance of biochemical interest, and its alkyl-substituted derivatives were prepared for the first time by the reaction of N-(2-oxoethyl)phthalimide and dimethyl phosphite in the presence of base.

  1-羟基-2-氨基乙基膦酸是一种重要的生化物质，其烷基取代衍生物是通过N-（2-氧乙基）邻苯二甲酰亚胺和亚磷酸二甲酯在碱存在下的反应而首次制备的。
• Hammerschmidt, Friedrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 537 - 542
  作者：Hammerschmidt, Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• Zygmunt, Jan; Walkowiak, Urszula; Mastalerz, Przemyslaw, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 2, p. 233 - 240
  作者：Zygmunt, Jan、Walkowiak, Urszula、Mastalerz, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——
• ZYGMUNT J.; WALKOWIAK U.; MASTALERZ P., POL. J. CHEM., 1980, 54, NO 2, 233-240
  作者：ZYGMUNT J.、 WALKOWIAK U.、 MASTALERZ P.

  DOI：——

  日期：——
• ZHUCHKOVA, L. D.;BARANOV, G. M., ISSLED. KOMPONENTOV RASTIT., ZHIVOT. I MINERAL. SYRYA DAL. BOCT., XARABOV+
  作者：ZHUCHKOVA, L. D.、BARANOV, G. M.

  DOI：——

  日期：——