8-Phenylaminotheophyllin | 61034-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Phenylaminotheophyllin
• 英文别名: 8-anilino-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 61034-15-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: RXCJTNUAETXUOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  516.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

CB-002是一种新型的小分子化合物，能够恢复mutant p53表达的结直肠癌细胞中的p53功能，而不对正常人成纤维细胞产生毒性；它还能增加内源性p53靶基因NOXA、DR5和p21的表达，并促进细胞死亡；此外，CB-002还能够减少RXF393癌细胞以及HCT116 p53-null细胞中过表达R175H p53突变体的稳定性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Phenylaminotheophyllin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(2,3-epoxy-1-propyl)-8-phenylaminotheophylline
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reaction of 2-aminotheophyllines with glycerol epichlorohydrin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503667
• 作为产物：
  描述：

  N'-(6-Amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N,N-dimethyl-N''-phenyl-guanidine 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 8-Phenylaminotheophyllin
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- d ]嘧啶系统的新条目。1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶用的反应N，N- -dimethyldichloromethyleniminium酰氯（phosgeniminium氯化物）和三甲基甲硅烷叠氮化物，一种新型的和便利的“一锅”合成的8- Ñ -arylaminotheophyllines（2- Ñ -arylamino -4- 1,6-二甲基咪唑并[4,5- d ]嘧啶-（4H，6H）-5,7-二酮），从1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶开始

  摘要：

  1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶2转化为各种8- N-芳基氨基茶碱（2- N-芳基氨基-4,6-二甲基咪唑并[4,5- d ]嘧啶-（4 H，6 H）-5，通过与光气氯化亚氨基氯化铵（N，N-二甲基二氯甲基亚甲基氯化铵）（1a），叠氮化三甲基甲硅烷基（4）和芳基胺相继反应而形成7-二酮）17。从合成N，N-二甲基（1,3-二甲基-4-氨基尿嘧啶-5-基）氯甲基亚氯化铵（酰胺氯化物）3开始，这是一条新的制备咪唑并[4,5- d已显示]嘧啶骨架是通过形成非常不稳定的N，N-二甲基-（1,3-二甲基-4-氨基尿嘧啶-5-基）叠氮基甲基氯化亚铵（酰胺叠氮化物）（8）形成的，该反应会原位进行重排成4-氨基-5-（氯甲酰胺-1'-基）尿嘧啶和/或类型10的相关化合物的可能性很大。根据反应条件，证明后者也是8-二甲基氨基茶碱11的非常好的前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310515

文献信息

• Antiinflammatory activity of substituted 6-hydroxypyrimido[2,1-f]purine-2,4,8(1H,3H,9H)-triones. Atypical nonsteroidal antiinflammatory agents
  作者：David J. Blythin、James J. Kaminski、Martin S. Domalski、James Spitler、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Shing Chun Wong、Laura Lehman Verbiar、Loretta A. Bober

  DOI：10.1021/jm00156a032

  日期：1986.6

  substituted derivatives of the fused tricyclic system 6-hydroxypyrimido[2,1-f]purine-2,4,8(1H,3H,9H)-trione, is described. Synthetic procedures and structure determination with the assistance of X-ray crystallography are discussed. Semiempirical molecular orbital calculations are used to investigate the relative stability of the possible isomers and tautomers of the title compounds. A biological profile

  描述了新型的抗炎药，其是稠合的三环系统6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的衍生物。讨论了借助X射线晶体学的合成程序和结构确定。半经验分子轨道计算用于研究标题化合物可能的异构体和互变异构体的相对稳定性。在几种抗炎模型中，包括佐剂诱发的关节炎和II型胶原蛋白模型中，定义了该类以及几种更有效的类似物的生物学特性。尽管显示出环氧合酶抑制作用，但该类别的几名成员显示出极低的促溃疡作用。提出了对两种先导结构的初步生物利用度研究。化合物6-72似乎构成一类药物，该药物显示出令人感兴趣的潜在抗关节炎活性，并且还显示出与标准经典NSAI药物不同的活性，这是通过将该类药物的轮廓与几个标准代理商。尽管正在研究相关的结构类型，但是毒理学研究的某些发现阻止了该组化合物的进一步开发。
• Compounds for repressing cancer cell growth
  申请人：Institute For Cancer Research

  公开号：US11203598B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  The disclosure generally relates to compounds, compositions, and methods for the treatment of cancer by restoring the P53 pathway signaling to repress cancer cell growth. In particular, the compounds comprise Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is hydrogen or a haloalkyl group; and each R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is, independently, hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano, alkyl, alkenyl, alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, phosphate, phosphoramidate, amine, alkylamino, acylamino, aminoalkoxy, or alkylthio.

  本公开一般涉及通过恢复 P53 通路信号抑制癌细胞生长来治疗癌症的化合物、组合物和方法。特别是，这些化合物包括式 I： 或其药学上可接受的盐，其中R1 是氢或卤代烷基；R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 各自独立地是氢、卤素、羟基、氰基、烷基、烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基、杂芳基、磷酸、磷酰胺、胺、烷基氨基、酰基氨基、氨基烷氧基或烷硫基。
• Synthesis and biological properties of analogs of diprophylline
  作者：A. A. Kremzer、Yu. V. Strokin、B. A. Samura、P. N. Steblyuk

  DOI：10.1007/bf00759472

  日期：1981.6
• Alkylation of xanthine and benzimidazole derivatives with epithiochlorohydrin
  作者：F. A. Khaliuliin、V. A. Kataev、Yu. V. Strokin

  DOI：10.1007/bf00480840

  日期：1991.4
• DE156900
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——