1,2-dihydro-2-phenyl-isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-phenyl-isoquinoline
• 英文别名: 2-phenylisoquinoline；2-phenyl-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: SCXBFXGVOQYURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-phenyl-isoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,4-diphenyl-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺形成-6π-电环化-好氧氧化序列从2-乙烯基苯甲醛和苯胺生成异喹诺酮的串联反应方法。

  摘要：

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04233
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1,2-dihydro-2-phenyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺形成-6π-电环化-好氧氧化序列从2-乙烯基苯甲醛和苯胺生成异喹诺酮的串联反应方法。

  摘要：

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04233

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• Novel Organic Light Emitting Materials
  申请人：Ma Bin

  公开号：US20130146848A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Novel phosphorescent metal complexes containing 2-phenylisoquinoline ligands with at least two substituents on the isoquinoline ring are provided. The disclosed compounds have low sublimation temperatures that allow for ease of purification and fabrication into a variety of OLED devices.

  提供含有2-苯基异喹啉配体的新型磷光金属配合物，异喹啉环上至少有两个取代基。所披露的化合物具有低的升华温度，使得易于提纯并制造成为各种OLED设备。
• Diarylaminofluorene-based organometallic phosphors and organic light-emitting devices made with such compounds
  申请人：Kwok Hoi-Sing

  公开号：US20080091021A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention provides a diarylaminofluorene chromophore compound having the following structure: wherein: M is a metal atom of Ir, Pt; R is H or any substituent such as CH 3 , OCH 3 , F; A is none or six-member aromatic ring system; m is at least 1; n is at least zero. The invention also provides high-efficiency organic light-emitting devices fabricated using these compounds.

  本发明提供了具有以下结构的二芳基氟蒽色团化合物：其中：M是Ir、Pt的金属原子；R是H或任何取代基，如CH3、OCH3、F；A是无或六元芳香环系统；m至少为1；n至少为零。该发明还提供了利用这些化合物制备的高效有机发光器件。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20210111354A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided is a compound of Formula Ir(L A )(L B )(L C ), wherein L A is a ligand of L B is a ligand of and L C is a ligand of wherein a structure of is fused to the ligand L B of Formula II through two adjacent C of X 1 -X 4 .

  提供的是一个化合物的化学式 Ir(LA)(LB)(LC)，其中 LA 是 LB 的配体，LB 是 LC 的配体，LC 是的配体，其中的结构通过 X1-X4 的两个相邻C与化合物的配体 LB 的化学式 II 融合在一起。