(16-benzyl-5,12-dihydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylidene-6,18-dioxo-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-dien-2-yl) acetate | 22144-77-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: (16-benzyl-5,12-dihydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylidene-6,18-dioxo-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-dien-2-yl) acetate
• CAS: 22144-77-0
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₆
• 分子量: 507.6
• InChiKey: SDZRWUKZFQQKKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-260°C
• 沸点：
  595.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1764 (rough estimate)
• 闪点：
  87℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• LogP：
  2.640 (est)
• 物理描述：
  Cytochalasin d appears as needles or fluffy white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ACETONE-PETROLEUM ETHER
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -7.5 DEG @ 25 °C/D (C= 0.55 IN DIOXANE)
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

在工作中使用立体特异性标记的前体，证明了L-苯丙氨酸是细胞松弛素D的主要前体，并且D-和L-对映体通过苯丙酮酸达到快速的平衡，这解释了两种对映体同样有效的掺入。

IN...WORK USING STEREOSPECIFICALLY LABELLED PRECURSORS, L-PHENYLALANINE WAS SHOWN TO BE THE PRIMARY PRECURSOR OF CYTOCHALASIN D, & THE RAPID EQUILIBRIUM OF D- & L-ISOMERS THROUGH PHENYLPYRUVIC ACID WAS SHOWN TO ACCOUNT FOR THE EQUALLY EFFICIENT INCORPORATION OF BOTH ENANTIOMERS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在粗糙脉孢菌合成素D的生物合成中，[1,2-(13)C]-醋酸盐被加入到这种真菌的生长培养中。完整醋酸单元的排列被确定...素D源自苯丙氨酸、甲硫氨酸和9个完整的醋酸单元。八个醋酸单元以头尾相连的方式结合，形成C16-多酮部分。更高偶数饱和脂肪酸的喂养，如C1标记的丁酸、肉豆蔻酸和棕榈酸，并未显示出直接并入。然而，它们确实经过β-氧化产生C1标记的醋酸，后者被并入素D中。

IN...THE BIOSYNTHESIS OF CYTOCHALASIN D BY ZYGOSPORIUM MASONII, [1,2-(13)C]-ACETATE WAS FED TO A GROWING CULTURE OF THIS FUNGUS. THE ARRANGEMENT OF INTACT ACETATE UNITS WAS ESTABLISHED... CYTOCHALASIN D ORIGINATED FROM PHENYLALANINE, METHIONINE & 9 INTACT ACETATE UNITS. EIGHT OF THE ACETATE UNITS COUPLE IN A HEAD-TO-TAIL FASHION TO FORM THE C16-POLYKETIDE MOIETY. THE FEEDING OF HIGHER EVEN-NUMBERED SATURATED ACIDS SUCH AS C1-LABELLED BUTYRATE, MYRISTATE & PALMITATE SHOWED NO DIRECT INCORPORATION. THEY DO, HOWEVER, UNDERGO BETA-OXIDATION TO YIELD C1-LABELLED ACETATE WHICH IS INCORPORATED INTO CYTOCHALASIN D.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

兔肾细胞用细胞松弛素D预处理增强单纯疱疹病毒2型的感染性3到6倍于使用标准氯化钙技术获得的值。

PRETREATMENT OF RABBIT KIDNEY CELLS WITH CYTOCHALASIN D ENHANCED HERPES SIMPLEX VIRUS TYPE 2 INFECTIVITY 3- TO 6-FOLD OVER VALUES OBTAINED USING THE STANDARD CALCIUM CHLORIDE TECHNIQUE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

细胞松弛素D处理允许性或半限制性细胞系增强了它们对脊髓灰质炎病毒的感染敏感性。

CYTOCHALASIN D TREATMENT OF PERMISSIVE OR SEMIRESTRICTIVE CELL LINES ENHANCED THEIR SUSCEPTIBILITY TO INFECTION WITH POLIOVIRUS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

细胞毒素Cytochalasin D对Hela细胞的影响：样品在DMSO中溶解至10毫克/毫升，并在培养基中稀释。载玻片上的细胞进行了为期3天的处理。通过观察染色的载玻片，估计细胞毒素的程度，范围从'0'（少量细胞损伤）到'4'（完全细胞溶解）。'2'代表大约50%的生长抑制剂量。记录了相应细胞毒性评分的特定剂量：32微克/毫升= 3.5评分；10微克/毫升= 3评分；3.2微克/毫升= 3评分；1.0微克/毫升= 2.5评分；0.32微克/毫升= 1评分。/来自表格/

CYTOTOXICITY OF CYTOCHALASIN D ON HELA CELLS: SAMPLES WERE DISSOLVED IN DMSO AT 10 MG/ML & DILUTED IN THE MEDIUM. CELLS ON COVER-GLASSES WERE TREATED FOR 3-DAYS. DEGREE OF CYTOTOXICITY WAS ESTIMATED ON A SCALE RANGING '0' (LITTLE CELLULAR DAMAGE) THROUGH '4' (COMPLETE CYTOLYSIS) IN OBSERVING THE STAINED COVER-GLASSES. '2' DENOTES APPROXIMATE 50% GROWTH-INHIBITORY DOSE. SPECIFIC DOSAGE WITH RESPECTIVE CYTOTOXICITY RATING WAS NOTED: 32 UG/ML= 3.5 RATING; 10 UG/ML= 3 RATING; 3.2 UG/ML= 3 RATING; 1.0 UG/ML= 2.5 RATING; 0.32 UG/ML= 1 RATING. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

一份报告描述了细胞松弛素/CYTOCHALASINS/...ZYGOsporin A（细胞松弛素D）、E、F、G以及30多种衍生物之间的结构-活性关系...对Hela细胞的细胞毒性以及皮肤刺激性测试。结果表明，在骨架中C(7)位的羟基和C(10)位的苯基对于细胞毒性是必不可少的。

...ONE REPORT HAS DESCRIBED THE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP AMONG /CYTOCHALASINS/...ZYGOSPORIN A (CYTOCHALASIN D), E, F, G, & MORE THAN 30 DERIVATIVES...FOR CYTOTOXICITY TO HELA CELLS ALONG WITH SKIN IRRITATION TESTS. THE RESULTS INDICATED THAT THE HYDROXYL GROUP AT C(7) & THE PHENYL GROUP AT C(10) IN THE SKELETON ARE ESSENTIAL FOR CYTOTOXICITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

细胞松弛素D诱导HeLa和Hep2细胞发生普遍性细胞收缩和皱缩，同时伴有肌动蛋白、肌球蛋白和原肌球蛋白向心性转移。

CYTOCHALASIN D INDUCED A GENERALIZED CELL CONTRACTION AND ZEIOSIS IN HELA AND HEP2 CELLS, TOGETHER WITH A CENTRIPETAL TRANSLOCATION OF ACTIN, MYOSIN, AND TROPOMYOSIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36,S37,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29337900
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 细胞松弛素 D
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Zygosporin A
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 2)
生殖毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P281 使用所需的个人防护设备。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Zygosporin A
别名
: C30H37NO6
分子式
: 507.62 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7(S),18(R)-Dihydroxy-16(S),18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-6(12),13(E),19(E)-triene-1,17-dione
21(R)-acetate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 22144-77-0
No.) 244-804-1
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
260 - 267 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 36 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
可疑人类的生殖毒物
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 吞咽可能致死。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GZ4850000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1544 国际海运危规: 1544 国际空运危规: 1544
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ALKALOIDS, SOLID, N.O.S. (7(S),18(R)-Dihydroxy-16(S),18-dimethyl-10-
phenyl[11]cytochalasa-6(12),13(E),19(E)-triene-1,17-dione 21(R)-acetate)
国际海运危规: ALKALOIDS, SOLID, N.O.S. (7(S),18(R)-Dihydroxy-16(S),18-dimethyl-10-
phenyl[11]cytochalasa-6(12),13(E),19(E)-triene-1,17-dione 21(R)-acetate)
国际空运危规: Alkaloids, solid, n.o.s. (7(S),18(R)-Dihydroxy-16(S),18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-
6(12),13(E),19(E)-triene-1,17-dione 21(R)-acetate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Cytochalasin D（Zygosporin A；NSC 209835）是一种有效且细胞渗透性的肌动蛋白聚合抑制剂，由真菌产生。它通过与G-actin结合，抑制了G-actin–cofilin的相互作用，并且还能抑制cofilin与F-actin的结合，从而减缓活细胞中肌动蛋白聚合和解聚的速率。Cytochalasin D 可以减少外泌体的释放，进而降低肿瘤环境中survivin的含量。此外，Cytochalasin D 诱导YAP磷酸化，阻止其核易位而保留在胞质中。

靶点

• G-actin