Piperonylacrolein | 29475-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Piperonylacrolein
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)but-2-enal；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-2-enal
• CAS: 29475-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SGSHNKKMLHZSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Piperonylacrolein 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷 、 苯甲醚 作用下， 反应 45.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-bromo-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective formation of highly substituted CF₃-dihydropyrans as versatile building blocks

  摘要：

  介绍了通过二恩胺介导的形式反向电子需求杂Diels-Alder反应，制备了光学活性的5-溴-6-(三氟甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃，并附带有趣的转化，提供了大量全取代的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c5cc04874e

文献信息

• Control of the Dual Reactivity (Iminium-Dienamine) of β-Arylmethyl α,β-Unsaturated Aldehydes in Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloadditions with <i>N</i>-Benzoyl <i>C,N</i>-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Cristina Izquierdo、Francisco Esteban、Alejandro Parra、Ricardo Alfaro、José Alemán、Alberto Fraile、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/jo5018519

  日期：2014.11.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of C,N-cyclic azomethine imines with α,β-unsaturated aldehydes can be performed with complete control of the regio-, exo-, and enantioselectivity under aminocatalytic conditions. The so far never studied competence of the iminium-dienamine reactivity inherent to β-alkyl α,β-unsaturated aldehydes was studied, which was possible by allowing achievement of complete control of

  C，N-环偶氮甲亚胺与α，β-不饱和醛的1,3-偶极环加成反应可以完全控制区域，外部-和在氨基催化条件下的对映选择性。迄今为止，尚未研究过β-烷基α，β-不饱和醛固有的亚胺二胺反应活性的能力，这是可能的，因为可以通过完全控制β-芳基甲基衍生物与偶氮甲亚胺的反应中的化学选择性来实现。使用不同的添加剂和有机催化剂，其作用已通过DFT计算和化学证明合理化。因此，有可能选择性地获得由起始烯键同时攻击C2-C3（通过亚胺基）和C3-C4（通过二烯胺）键产生的吡唑烷，它们可用作有趣的四氢异喹啉化合物的前体。
• Synergistic Catalysis for Asymmetric [3 + 2] Cycloadditions of 2-Indolylmethanols with <i>α,β</i>-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jia Mao、Hao Zhang、Xiang-Feng Ding、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01234

  日期：2019.9.6

  A catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of 2-indolylmethanols with α,β-unsaturated aldehydes was developed for the first time. This transformation was achieved by a synergistic catalytic system consisting of a palladium complex, a Brønsted acid, and a chiral secondary amine to synthesize biologically active cyclopenta[b]indole derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivities (up

  首次开发了2-吲哚基甲醇与α，β-不饱和醛的催化不对称[3 + 2]环加成反应。这种转化是通过由钯配合物，布朗斯台德酸和手性仲胺组成的协同催化体系完成的，以合成具有非对映选择性和对映选择性的生物活性环戊[ b ]吲哚衍生物（高达> 20：1 dr，到99％ee）。