baicalidine | 109010-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: baicalidine
• 英文别名: 1,9,10-Trimethoxy-2,3-methylenedioxyaporphine；2,16,17-trimethoxy-11-methyl-4,6-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.03,7.08,20.014,19]icosa-1,3(7),8(20),14,16,18-hexaene
• CAS: 109010-09-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: SIUUPYUVEJGARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxy-2-methyl-5,6-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到baicalidine
  参考文献：
  名称：

  Search for a method of synthesizing 1,9,10-trimethoxy-2,3-methylenedioxy-aporphine. II. Synthesis of baicalidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579817

文献信息

• Alkaloids ofThalictrum baicalense
  作者：S. Kh. Maekh、S. Yu. Yunusov、É. V. Boiko、V. M. Starchenko

  DOI：10.1007/bf00579453

  日期：1982.11

  methoxy groups, and two one-proton singlets at 6.64 and 7.71, due to protons at C-8 and C-II. Two close one-proton doublets at 5.4 and 5.89 showed the presence of a methylenedioxy group at C-2-C-3 [2]. The mass spectrum had the peaks of ions with m/z 369 (M+), 368, 354, 326, 311. Analysis of the facts given above showed that (I) was a new pentasubstituted base. We have called it baicalidine. A comparison

  继续研究 i~alictrum baicalense [i] 的生物碱成分，我们研究了 ~ 的表生部分。baicalense Turcz.，于 1978 年 6 月 26 日在阿穆尔省斯科沃罗季诺地区伊格纳西诺村附近收集。通过常规方法，得到总碱的 0.54%，并将它们分离为酚类和非酚类馏分。从非酚类组分中，通过在氧化铝柱（洗脱液苯）上进行色谱分离，然后在苯-乙酸乙酯-甲醇 (20: 20:3) 系统中在带有硅胶固定层的平板上进行制备分离，我们已经分离出了碱 (I)，mp 146--147°C（丙酮），[~]D +55°（甲醇）。UV 光谱（乙醇：217、242、291，最大 306、318 nm）以及 (I) 的 NMR 和质谱是阿朴啡生物碱的特征。NMR谱（CDCl3，ppm，~标度，HMDS -0) 显示了来自 N-CH 3 基团的 2.44 处的三质子单线态、分别来自三个甲氧基和两个单质子基团的