2-heptylbenzo[d]thiazole | 69938-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-heptylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-heptylbenzothiazole；2-heptyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 69938-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NS
• 分子量: 233.378
• InChiKey: SJZWEHXSUIPACF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  333.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Heptyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-heptylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的光氧化还原催化合成2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于合成广泛适用的2-取代的苯并噻唑。该过程仅需0.1 mol％[Ru（bpy）3 Cl 2 ]，O 2，并用底物：2-氨基硫酚和各种醛进行可见光照射。我们将光氧化还原催化剂的氧化猝灭确定为该光电催化循环中的关键过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300376

文献信息

• 벤조티아졸 및 그 유도체의 제조 방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20150001460A

  公开（公告）日：2015-01-06

  본 발명은 벤조티아졸 및 그 유도체의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 가시광선이 조사되는 조건 하에 아미노티오페놀 유도체, 알데히드, 산소, 및 광촉매를 이용하여, 반응을 단순한 조건에서 진행하면서도 높은 수율로 다양한 형태의 치환기를 갖는 벤조티아졸 유도체를 합성할 수 있는 벤조티아졸 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及苯并噻唑及其衍生物的制造方法，更具体地说，在可见光照射的条件下，利用氨基噻吩衍生物、醛、氧气和光催化剂，可以在简单条件下进行反应，同时以高收率合成具有不同取代基的苯并噻唑衍生物的制造方法。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Iron-catalyzed arylation of benzoazoles with aromatic aldehydes using oxygen as oxidant
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Xiangyu Guo、Huiqiong Yang、Guojun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c2gc35457h

  日期：——

  An iron-catalyzed arylation of azoles with aromatic aldehydes using oxygen as oxidant has been discovered. The reaction proceeded well for a range of different substrates under oxidative conditions.

  发现了一种使用氧气作为氧化剂的铁催化芳基化反应，可以将杂环化合物与芳香醛进行反应。在氧化条件下，该反应对多种不同底物表现良好。
• Controllable assembly of the benzothiazole framework using a CC triple bond as a one-carbon synthon
  作者：Yubing Huang、Donghao Yan、Xu Wang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09855c

  日期：——

  benzothiazole derivatives in high yields was provided via copper catalyzed tandem cyclization with o-haloanilines, elemental sulfur and terminal alkynes as raw materials. In this protocol, C atoms on the CC triple bond were controllably involved in the construction of the benzothiazole framework and multiple carbon–heteroatom bonds through divergent routes.

  通过以邻卤代苯胺，元素硫和末端炔烃为原料的铜催化串联环化，提供了一种简洁高效的方案，以高产率组装各种苯并噻唑衍生物。在该协议中，C C三键上的C原子可控地参与了苯并噻唑骨架的构建以及通过发散途径形成的多个碳-杂原子键。
• Metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines for the synthesis of N-heterocycles with high atom efficiency
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Daoqing Han、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c4ob00578c

  日期：——

  An efficient metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines has been developed to construct N-heterocycles using molecular oxygen as the sole oxidant with high atom efficiency, in which all of the three alkyl groups in tertiary amines can be utilized and transformed into N-heterocycles.

  已开发出一种有效的叔胺无金属好氧氧化C–N键裂解结构，以分子氧作为唯一的氧化剂，以高原子效率构建N-杂环，其中叔胺中的所有三个烷基均可被利用，并且变成了N-杂环