N-allyl-5-phenylpent-4-yn-1-amine | 174148-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-5-phenylpent-4-yn-1-amine
• 英文别名: 5-phenyl-N-prop-2-enylpent-4-yn-1-amine
• CAS: 174148-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: HHJWGBPGFPYAND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-5-phenylpent-4-yn-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5-(1-phenylbut-3-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  接枝和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的组合，用于级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应

  摘要：

  继电和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的结合使级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应能够以前所未有的高收率获得吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100922
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-5-phenyl-pent-4-ynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到N-allyl-5-phenylpent-4-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  接枝和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的组合，用于级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应

  摘要：

  继电和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的结合使级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应能够以前所未有的高收率获得吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100922

文献信息

• Organolanthanide-Catalyzed Intra- and Intermolecular Tandem C−N and C−C Bond-Forming Processes of Aminodialkenes, Aminodialkynes, Aminoalkeneynes, and Aminoalkynes. New Regiospecific Approaches to Pyrrolizidine, Indolizidine, Pyrrole, and Pyrazine Skeletons
  作者：Yanwu Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja972643t

  日期：1998.3.1

  contribution describes catalytic tandem C−N and C−C bond-forming reactions involving the intramolecular hydroamination/bicyclization and intermolecular hydroamination/cyclization of olefins and alkynes using the organolanthanide complexes Cp‘2LnCH(SiMe3)2 and Me2SiCp‘‘2LnCH(SiMe3)2 (Cp‘ = η5-Me5C5; Cp‘‘ = η5-Me4C5; Ln = lanthanide) as precatalysts. In the case of the intramolecular processes, substrates of

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH(CH2)bC⋮CR、RC⋮C(CH2)cNH(CH2)dCHCH2 和 H2CCH−(CH2)eNH(CH2)fCHCH2 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =
• Coupled Organolanthanide-Catalyzed C−N/C−C Bond Formation Processes. Efficient Regiospecific Assembly of Pyrrolizidine and Indolizidine Skeletons in a Single Catalytic Reaction
  作者：Yanwu Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja952433l

  日期：1996.1.1
• The Combination of Relay and Cooperative Catalysis with a Gold/Palladium/Brønsted Acid Ternary System for the Cascade Hydroamination/Allylic Alkylation Reaction
  作者：Hua Wu、Yu-Ping He、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.201100922

  日期：2012.4.16

  The combination of relay and cooperative catalysis with a gold/palladium/Brønsted acid ternary system renders a cascade hydroamination/allylic alkylation reaction to provide an unprecedented entry to pyrrolidine derivatives in high yields.

  继电和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的结合使级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应能够以前所未有的高收率获得吡咯烷衍生物。