(R)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one | 1263414-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1263414-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LHEMTKKZJUCLTK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1,5-二氢-吡咯-2-酮 、 苯硼酸 在 (3aS,6aS)-1,3a,4,6a-四氢-3,6-二苯基并环戊二烯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1,5-二氢-1-苄基-4-苯基-2H-吡咯-2-酮 、 (R)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Substituted γ-Lactams via Rhodium/Diene-Catalyzed 1,4-Additions: Application to the Synthesis of (R)-Baclofen and (R)-Rolipram

  摘要：

  An efficient rhodium/diene-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated gamma-lactams has been developed. The power of this methodology is further demonstrated by the concise synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram.

  DOI：

  10.1021/ol103054a

文献信息

• Chiral Nanoparticles/Lewis Acids as Cooperative Catalysts for Asymmetric 1,4‐Addition of Arylboronic Acids to α,β‐Unsaturated Amides
  作者：Tomohiro Yasukawa、Yuuki Saito、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201601559

  日期：2016.7.4

  Cooperative catalysts consisting of chiral Rh/Ag nanoparticles and Sc(OTf)3 have been developed that catalyze asymmetric 1,4‐addition reactions of arylboronic acids with α,β‐unsaturated amides efficiently. The reaction has been considered one of the most challenging reactions because of the low reactivity of the amide substrates. The new catalysts provide the desired products with outstanding enantioselectivities

  已经开发了由手性Rh / Ag纳米粒子和Sc（OTf）3组成的协同催化剂，可有效催化芳基硼酸与α，β-不饱和酰胺的不对称1,4加成反应。由于酰胺底物的低反应性，该反应被认为是最具挑战性的反应之一。在催化剂的低负载量（＜0.5mol％）的存在下，新型催化剂为所需产物提供了优异的对映选择性（＞ 98％  ee）。