diphenylmethyl 7α-phenylacetamido-3-formyl-3-cephem-4-carboxylate | 128989-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 7α-phenylacetamido-3-formyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7S)-3-formyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 128989-93-5
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 512.586
• InChiKey: LXQDBZIVMSEYBR-RBJSKKJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7α-phenylacetamido-3-formyl-3-cephem-4-carboxylate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIMURA, SHINTARO;YASUDA, NOBUYOSHI;SASAKI, HIROSHI;MATSUMOTO, YOSHIMI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 412-416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7α-phenylacetamido-3-t-butyldimethylsilyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 Collins oxidation agent 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 diphenylmethyl 7α-phenylacetamido-3-formyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Lactamase Inhibitory Activity of 3-Cyano-3-cephem Derivatives

  摘要：

  从 7β- 氨基头孢烷酸制备了两种新的 3-氰基-3-头孢衍生物，即 3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（2）和 7α-苯乙酰胺基-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（3）。与 7α-[(1R)-1-羟乙基]-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钠（1）相比，化合物 2 和 3 只显示出微弱的β-内酰胺酶抑制活性，这表明 7α-（1-羟乙基）取代基对β-内酰胺酶抑制活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.412

文献信息

• NISHIMURA, SHINTARO;YASUDA, NOBUYOSHI;SASAKI, HIROSHI;MATSUMOTO, YOSHIMI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 412-416
  作者：NISHIMURA, SHINTARO、YASUDA, NOBUYOSHI、SASAKI, HIROSHI、MATSUMOTO, YOSHIMI、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and β-Lactamase Inhibitory Activity of 3-Cyano-3-cephem Derivatives
  作者：Shintaro Nishimura、Nobuyoshi Yasuda、Hiroshi Sasaki、Yoshimi Matsumoto、Toshiaki Kamimura、Kazuo Sakane、Takao Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.63.412

  日期：1990.2

  Two new 3-cyano-3-cephem derivatives, potassium 3-cyano-3-cephem-4-carboxylate (2) and potassium 7α-phenylacetamido-3-cyano-3-cephem-4-carboxylate (3), were prepared from 7β-aminocephalosporanic acid. Compounds 2 and 3 showed only weak β-lactamase inhibitory activity in contrast to sodium 7α-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-cyano-3-cephem-4-carboxylate (1), indicating the important role of the 7α-(1-hydroxyethyl) substituent for β-lactamase inhibitory activity.

  从 7β- 氨基头孢烷酸制备了两种新的 3-氰基-3-头孢衍生物，即 3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（2）和 7α-苯乙酰胺基-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（3）。与 7α-[(1R)-1-羟乙基]-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钠（1）相比，化合物 2 和 3 只显示出微弱的β-内酰胺酶抑制活性，这表明 7α-（1-羟乙基）取代基对β-内酰胺酶抑制活性起着重要作用。