benzyl N-[(2S,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-trityloxypentan-2-yl]carbamate | 176967-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-trityloxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 176967-31-0
• 化学式: C₅₃H₅₁NO₆
• 分子量: 797.991
• InChiKey: JUYRBIMVJQGXJK-FRAWRBJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-trityloxypentan-2-yl]carbamate 在 重铬酸吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (3S,4R,5S)-2-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the Five-membered Lactams from D-Arabinose

  摘要：

  Synthesis of the five-membered lactams, (3S, 4R, SS)-1-benzoyl- and (3S, 4R, SS)-1-benzyloxycarbonyl-5-benzyloxymethyl-3, 4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-ones (3a and 3b) which are the important intermediates for the unsaturated five membered amino acid moiety (2) in carzinophilin (1) was described. Lactams (3a and 3b) were synthesized from 2, 3, 5-tri-O-benzyl-D-arabinitol (6) by a convenient method in seven steps.

  DOI：

  10.3987/com-95-7292
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 benzyl N-[(2S,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-trityloxypentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the Five-membered Lactams from D-Arabinose

  摘要：

  Synthesis of the five-membered lactams, (3S, 4R, SS)-1-benzoyl- and (3S, 4R, SS)-1-benzyloxycarbonyl-5-benzyloxymethyl-3, 4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-ones (3a and 3b) which are the important intermediates for the unsaturated five membered amino acid moiety (2) in carzinophilin (1) was described. Lactams (3a and 3b) were synthesized from 2, 3, 5-tri-O-benzyl-D-arabinitol (6) by a convenient method in seven steps.

  DOI：

  10.3987/com-95-7292

文献信息

• A Convenient Synthesis of the Five-membered Lactams from D-Arabinose
  作者：Yaeko Konda、Tomomi Machida、Michiko Akaiwa、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.3987/com-95-7292

  日期：——

  Synthesis of the five-membered lactams, (3S, 4R, SS)-1-benzoyl- and (3S, 4R, SS)-1-benzyloxycarbonyl-5-benzyloxymethyl-3, 4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-ones (3a and 3b) which are the important intermediates for the unsaturated five membered amino acid moiety (2) in carzinophilin (1) was described. Lactams (3a and 3b) were synthesized from 2, 3, 5-tri-O-benzyl-D-arabinitol (6) by a convenient method in seven steps.