(+)-(1S,2R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid | 142758-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-2-(4-Chlor-phenyl)-cyclopropan-carbonsaeure-(1)；(1S,2R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 142758-87-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: JZYXJKBNUJJIKU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarbonitrile 在 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 168.0h， 以18%的产率得到(+)-(1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to enantiopure cyclopropane compounds from biotransformation of nitrilesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation of racemic nitrile, amides and acids; spectroscopic data of racemic nitriles; biotransformation of racemic amides; chiral HPLC analyses of nitriles, amides, acids and amines. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b200110a/

  摘要：

  Rhodococcus sp. AJ270 是一种功能强大、用途广泛的腈水解酶/酰胺酶，含有微生物全细胞系统，可催化外消旋反式和顺式-2-芳基环丙烷甲腈的对映选择性水解，生成相应的酰胺和酸，对映过量高达 99%以上。腈水解酶和酰胺酶的反应速率和对映体选择性还与底物苯环上取代基的性质和取代模式密切相关。通过对(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸和(1R,2R)-2-苯基环丙烷甲酰胺进行简单直接的化学处理，分别制备出(1S,2R)-2-苯基环丙胺和(1R,2R)-2-苯基环丙基甲胺，证明了腈类生物转化的应用和优势。

  DOI：

  10.1039/b200110a

文献信息

• US7645771B2
  申请人：——

  公开号：US7645771B2

  公开（公告）日：2010-01-12