1-Methyl-3-ethyl-3-phenyl-2,4-azetidindion | 56519-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-Methyl-3-ethyl-3-phenyl-2,4-azetidindion
• 英文别名: 3-ethyl-1-methyl-3-phenyl-azetidine-2,4-dione；3-Aethyl-1-methyl-3-phenyl-azetidin-2,4-dion；2,4-Azetidinedione, 3-ethyl-1-methyl-3-phenyl-；3-ethyl-1-methyl-3-phenylazetidine-2,4-dione
• CAS: 56519-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RYAQGPZYHVOJSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  300.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-ethyl-3-phenyl-2,4-azetidindion 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (+/-)-2-Ethyl-3-methylamino-2-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作用于中枢神经系统XV的物质。关于2,4-二氮杂环丁烷（丙二酰亚胺）†

  摘要：

  亚硫酰氯和吡啶对α，α-二取代的丙二酸半酰胺的作用产生了一系列氮原子上未被取代的氮杂环丁烷-2,4-二酮（丙二酰亚胺）。新化合物出乎意料的耐酸性以及将其用氢化锂铝还原为3,3-二取代的氮杂环丁烷特别令人感兴趣。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420709
• 作为产物：
  描述：

  2-Aethyl-2-phenylmalonsaeuremonoamid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 1-Methyl-3-ethyl-3-phenyl-2,4-azetidindion
  参考文献：
  名称：

  作用于中枢神经系统XV的物质。关于2,4-二氮杂环丁烷（丙二酰亚胺）†

  摘要：

  亚硫酰氯和吡啶对α，α-二取代的丙二酸半酰胺的作用产生了一系列氮原子上未被取代的氮杂环丁烷-2,4-二酮（丙二酰亚胺）。新化合物出乎意料的耐酸性以及将其用氢化锂铝还原为3,3-二取代的氮杂环丁烷特别令人感兴趣。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420709

文献信息

• Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen XV. Über Azetidin-2,4-Dione (Malonimide)
  作者：Emilio Testa、Luigi Fontanella、Gian Franco Cristiani、Luigi Mariani

  DOI：10.1002/hlca.19590420709

  日期：——

  Durch Einwirkung von Thionylchlorid und Pyridin auf α,α-disubstituierte Malonsäurehalbamide ist eine Reihe am Stickstoffatom unsubstituierter Azetidin-2,4-dione (Malonimide) dargestellt worden. Als besonders interessant erweisen sich die unerwartete Säurebeständigkeit der neuen Verbindungen sowie ihre Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid zu 3,3-disubstituierten Azetidinen.

  亚硫酰氯和吡啶对α，α-二取代的丙二酸半酰胺的作用产生了一系列氮原子上未被取代的氮杂环丁烷-2,4-二酮（丙二酰亚胺）。新化合物出乎意料的耐酸性以及将其用氢化锂铝还原为3,3-二取代的氮杂环丁烷特别令人感兴趣。