2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-yl)phenolate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: SWOFXOFQYMHFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 水杨醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020