phenyl-carbamic acid cyclooctyl ester | 6388-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-carbamic acid cyclooctyl ester
• 英文别名: Phenyl-carbamidsaeure-cyclooctylester；cyclooctyl N-phenylcarbamate
• CAS: 6388-21-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: VDCMKVOEFAUXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-carbamic acid cyclooctyl ester 在 Beauveria bassiana 作用下， 以7.8%的产率得到Phenyl-carbamic acid 5-hydroxy-cyclooctyl ester
  参考文献：
  名称：

  球孢白僵菌对N-苯基氨基甲酸酯生物加氧的选择性

  摘要：

  与生物转化白僵菌的顺- 1,5-二甲基双环[3.2.1]辛-8-基- ñ -phenylcarbamate（11），其抗-异构体13和cyclooctyl- Ñ -phenylcarbamate 31描述。基于观察到的羟基化位置和使用这种真菌的早期氧化结果，提出了一种改进的羟基化距离模型。底物与酶活性位点的结合方式取决于其富电子基团的固有结构和电子性质。然而，羟基化的区域和立体化学主要取决于烃部分的结构，即与锚定基团的特定间隙。这表示为直接附着在碳环上的氧与可能被取代的氢之间的距离约为5.5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10148-x
• 作为产物：
  描述：

  环辛醇 、 异氰酸苯酯 以 Petroleum ether 为溶剂， 以72%的产率得到phenyl-carbamic acid cyclooctyl ester
  参考文献：
  名称：

  球孢白僵菌对N-苯基氨基甲酸酯生物加氧的选择性

  摘要：

  与生物转化白僵菌的顺- 1,5-二甲基双环[3.2.1]辛-8-基- ñ -phenylcarbamate（11），其抗-异构体13和cyclooctyl- Ñ -phenylcarbamate 31描述。基于观察到的羟基化位置和使用这种真菌的早期氧化结果，提出了一种改进的羟基化距离模型。底物与酶活性位点的结合方式取决于其富电子基团的固有结构和电子性质。然而，羟基化的区域和立体化学主要取决于烃部分的结构，即与锚定基团的特定间隙。这表示为直接附着在碳环上的氧与可能被取代的氢之间的距离约为5.5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10148-x

文献信息

• Selectivity of the biooxygenation of N-phenylcarbamates by the fungus Beauveria bassiana
  作者：Sylke Pietz、Dörthe Wölker、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10148-x

  日期：1997.12

  described. Based on the observed hydroxylation positions and on earlier results of oxygenations using this fungus, a modified distance model for hydroxylations is proposed. The mode of binding of the substrate to the enzyme's active site depends on the intrinsic structure and electronic properties of its electron-rich group. The regio- and stereochemistry of hydroxylation, however, is determined mainly

  与生物转化白僵菌的顺- 1,5-二甲基双环[3.2.1]辛-8-基- ñ -phenylcarbamate（11），其抗-异构体13和cyclooctyl- Ñ -phenylcarbamate 31描述。基于观察到的羟基化位置和使用这种真菌的早期氧化结果，提出了一种改进的羟基化距离模型。底物与酶活性位点的结合方式取决于其富电子基团的固有结构和电子性质。然而，羟基化的区域和立体化学主要取决于烃部分的结构，即与锚定基团的特定间隙。这表示为直接附着在碳环上的氧与可能被取代的氢之间的距离约为5.5。