4-(3-Bromophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazole | 909707-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(3-Bromophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 909707-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃S
• 分子量: 338.271
• InChiKey: QYWVHNATAAUQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Bromophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazole 、 N-(cyanomethyl)-4-methyl-2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pentanamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Methyl-2-{3'-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-thiazol-4-yl]-biphenyl-3-yl}-pentanoic acid cyanomethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶K的四环非肽联芳腈抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  描述了一系列新型和有效的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K（Cat K）抑制剂的合成和生物学特性。对12的药代动力学评估表明，该系列的某些成员可能是开发新型口服活性治疗剂以治疗骨质疏松症的合适人选。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.061
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-Bromophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶K的四环非肽联芳腈抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  描述了一系列新型和有效的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K（Cat K）抑制剂的合成和生物学特性。对12的药代动力学评估表明，该系列的某些成员可能是开发新型口服活性治疗剂以治疗骨质疏松症的合适人选。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.061

文献信息

• Design and synthesis of tetracyclic nonpeptidic biaryl nitrile inhibitors of cathepsin K
  作者：Eduardo L. Setti、Shankar Venkatraman、James T. Palmer、Xiaoming Xie、Harry Cheung、Walter Yu、Gregg Wesolowski、Joel Robichaud

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.061

  日期：2006.8

  The synthesis and biological profile of a novel series of potent and selective inhibitors of cysteine protease cathepsin K (Cat K) are described. Pharmacokinetic evaluation of 12 indicated that some members of this series could be suitable candidates to develop new orally active therapeutic agents for the treatment of osteoporosis.

  描述了一系列新型和有效的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K（Cat K）抑制剂的合成和生物学特性。对12的药代动力学评估表明，该系列的某些成员可能是开发新型口服活性治疗剂以治疗骨质疏松症的合适人选。