N,N,N'-tris(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N'-tris(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine
• 英文别名: N⁴-aminopropylspermine；N(4)-aminopropylspermine；N,N',N'-tris(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine
• 化学式: C₁₃H₃₃N₅
• 分子量: 259.439
• InChiKey: UAGCUQRCYLGHHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 N,N,N'-tris(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向氨基末端树枝状聚合物的选择性功能化

  摘要：

  商业聚丙烯胺 (POPAM) 和聚酰胺胺 (PAMAM) 树枝状聚合物外围的选择性功能化已在制备规模上进行了研究。第一代 (G1) POPAM 树枝状聚合物首次与甲苯磺酰氯选择性地进行 N，N-双（磺酰化），并分离并充分表征了相应的单-、二-、三-和四-N-甲苯磺酰胺。出乎意料的是，G2 POPAM 的类似过磺酰化导致中心 CN 键分裂，并且只能分离初始树枝状聚合物的完全和部分磺酰化的一半。更高代的 POPAM 在过磺酰化过程中也会分裂，产生难以鉴定的过磺酰化树枝状片段的复杂混合物。提出了基于反应产物分析的 POPAM 分解的合理机制。G2 POPAM 的外围八磺酰胺与甲苯磺酰氯的 N-磺酰化也导致树枝状聚合物的破坏，而其与苄基溴的 N-烷基化被证明不是选择性产生完全烷基化的衍生物。与 POPAM 树枝状大分子不同，PAMAM 树枝状大分子在磺酰化过程中表现出更稳定，并且未检测到树枝状骨架的分解。与

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400472
• 作为产物：
  描述：

  精胺 、 S-腺苷-3-甲硫基丙胺 在 branched-chain polyamine synthase from Thermococcus kodakarensis 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 N,N,N'-tris(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基丙基转移酶用于高嗜热菌特异性支链多胺生物合成的活性位点几何。

  摘要：

  支链多胺仅存在于嗜热细菌和Euryarchaeota中，并在高温下起着至关重要的作用。在本研究中，对超嗜热古细菌Thermococcus kodakarensis（Tk-BpsA）的支链多胺合酶进行了动力学分析，结果表明，通过顺序添加脱羧的S-腺苷甲硫氨酸（dcSAM）可以产生N4-双（氨基丙基）亚精胺。氨丙基为亚精胺，通过双功能催化作用。Tk-BpsA催化线性链多胺亚精胺，亚精胺，去甲精胺和叔支链多胺N4-氨基丙基亚精胺和N4-氨基丙基正精胺的氨丙基化，但不催化短链二胺，腐胺和尸胺 提示Tk-BpsA不能催化二胺的伯氨基的氨丙基化。在存在或不存在底物亚精胺和dcSAM的情况下，Tk-BpsA的X射线结构分析表明，较大的带负电荷的空腔是支链分支底物结合的原因。该结合不同于线性多胺亚精胺/亚精胺合酶的活性位点，并且在亚精胺结合后发生闭环。根据结构分析，对各种突变体进行了进一步的动力学研究，揭

  DOI：

  10.1111/febs.14262

文献信息

• Process for the preparation of N,N,N',N'-tetrakis(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2557074A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  The invention provides a process for the preparation of N,N,N',N'-tetrakis(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine by hydrogenation of 3,3',3",3"'-(1,4-butanediyldinitrilo)tetrakispropanenitrile, wherein 3,3',3",3"'-(1,4-butanediyldinitrilo)tetrakispropanenitrile is continuously added to a suspension or solution of a catalyst in a solvent which optionally comprises one or more additives and is stirred at a temperature in the range from 40 to 150 °C under a hydrogen pressure, characterized in that (i) the solvent is tetrahydrofuran, (ii) the catalyst is a hydrogenation catalyst selected from the group consisting of (1) Sponge Metal™ Cobalt, A-8B46, promoted with Nickel and Chromium, (2) Raney™ Cobalt, 2724, promoted with Chromium, (3) Actimet™ Cobalt and (4) Activated Ni catalyst, B 113 W, and (iii) the hydrogen pressure is from 30 to 50 bar. This special combination of catalyst and solvent allows the preparation of N,N,N',N'-tetrakis(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine in high purity under a moderate hydrogen pressure which is suitable for large scale synthesis.

  本发明提供了一种制备N,N,N'，N'-四(3-氨基丙基)-1,4-丁二胺的方法，该方法通过对3,3'，3''，3'''-(1,4-丁二基二腈基)四(丙烷腈)进行加氢反应而得到。其中，3,3',3",3"'-(1,4-丁二基二腈基)四(丙烷腈)连续加入到催化剂在溶剂中的悬浮液或溶液中，该溶剂可以包含一种或多种添加剂，并在40至150℃的温度下在氢气压力下搅拌，其特征在于(i)溶剂为四氢呋喃，(ii)催化剂为选择自(1)海绵金属™钴，A-8B46，由镍和铬促进，(2)Raney™钴，2724，由铬促进，(3)Actimet™钴和(4)活性镍催化剂，B 113 W的氢化催化剂组成，(iii)氢气压力为30至50巴。这种特殊的催化剂和溶剂的组合可在适用于大规模合成的中等氢气压力下高纯度地制备N,N,N',N'-四(3-氨基丙基)-1,4-丁二胺。
• [EN] ENCAPSULATING SYSTEM FOR CEST IMAGING WITH CHELATE Q GREATER THAN OR EQUAL TO 2<br/>[FR] SYSTÈME D'ENCAPSULATION POUR IMAGERIE CEST AVEC UN Q DE CHÉLATE D'AU MOINS 2
  申请人：GUERBET SA

  公开号：WO2010066815A2

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to the use of a CEST contrast agent in a method of CEST imaging, wherein the contrast agent is a composition comprising an encapsulating system ES encapsulating at least one CEST agent, wherein the at least one CEST agent is constituted of a monomeric chelate of a chelate of q ≥ 2 type, or of a multimer of monomeric chelates of q ≥ 2 type, and wherein said chelate is free inside the encapsulating system.
• Active site geometry of a novel aminopropyltransferase for biosynthesis of hyperthermophile-specific branched-chain polyamine
  作者：Ryota Hidese、Ka Man Tse、Seigo Kimura、Eiichi Mizohata、Junso Fujita、Yuhei Horai、Naoki Umezawa、Tsunehiko Higuchi、Masaru Niitsu、Tairo Oshima、Tadayuki Imanaka、Tsuyoshi Inoue、Shinsuke Fujiwara

  DOI：10.1111/febs.14262

  日期：——

  of Tk-BpsA in the presence or absence of the substrates spermidine and dcSAM revealed that a large, negatively charged cavity is responsible for the binding of branched-chain substrates. The binding is different from that in the active site of linear polyamine spermidine/spermine synthases, and loop-closures occur upon the binding of spermidine. Based on structural analyses, further kinetic studies

  支链多胺仅存在于嗜热细菌和Euryarchaeota中，并在高温下起着至关重要的作用。在本研究中，对超嗜热古细菌Thermococcus kodakarensis（Tk-BpsA）的支链多胺合酶进行了动力学分析，结果表明，通过顺序添加脱羧的S-腺苷甲硫氨酸（dcSAM）可以产生N4-双（氨基丙基）亚精胺。氨丙基为亚精胺，通过双功能催化作用。Tk-BpsA催化线性链多胺亚精胺，亚精胺，去甲精胺和叔支链多胺N4-氨基丙基亚精胺和N4-氨基丙基正精胺的氨丙基化，但不催化短链二胺，腐胺和尸胺 提示Tk-BpsA不能催化二胺的伯氨基的氨丙基化。在存在或不存在底物亚精胺和dcSAM的情况下，Tk-BpsA的X射线结构分析表明，较大的带负电荷的空腔是支链分支底物结合的原因。该结合不同于线性多胺亚精胺/亚精胺合酶的活性位点，并且在亚精胺结合后发生闭环。根据结构分析，对各种突变体进行了进一步的动力学研究，揭
• Towards a Selective Functionalization of Amino-Terminated Dendrimers
  作者：Fritz Vögtle、Hassan Fakhrnabavi、Oleg Lukin、Sonja Müller、Jörg Friedhofen、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/ejoc.200400472

  日期：2004.11

  leads to the destruction of the dendrimer, while its N-alkylation with benzyl bromide proved to be not selective yielding a completely alkylated derivative. Unlike POPAM dendrimers, PAMAM dendrimers were shown to be more stable during their sulfonylation and no decomposition of the dendritic backbone was detected. In contrast to the POPAM dendrimers, PAMAM dendrimers were shown to be rather inert with

  商业聚丙烯胺 (POPAM) 和聚酰胺胺 (PAMAM) 树枝状聚合物外围的选择性功能化已在制备规模上进行了研究。第一代 (G1) POPAM 树枝状聚合物首次与甲苯磺酰氯选择性地进行 N，N-双（磺酰化），并分离并充分表征了相应的单-、二-、三-和四-N-甲苯磺酰胺。出乎意料的是，G2 POPAM 的类似过磺酰化导致中心 CN 键分裂，并且只能分离初始树枝状聚合物的完全和部分磺酰化的一半。更高代的 POPAM 在过磺酰化过程中也会分裂，产生难以鉴定的过磺酰化树枝状片段的复杂混合物。提出了基于反应产物分析的 POPAM 分解的合理机制。G2 POPAM 的外围八磺酰胺与甲苯磺酰氯的 N-磺酰化也导致树枝状聚合物的破坏，而其与苄基溴的 N-烷基化被证明不是选择性产生完全烷基化的衍生物。与 POPAM 树枝状大分子不同，PAMAM 树枝状大分子在磺酰化过程中表现出更稳定，并且未检测到树枝状骨架的分解。与