6,7-dimethoxy-1-[[4-[5-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl)methyl-2-methoxy]phenoxy]benzyl]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 228271-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-[[4-[5-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl)methyl-2-methoxy]phenoxy]benzyl]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (+/-)-O-methyldauricine；KS-1-1；(1Ξ,1'Ξ)-6,7,12,6'-tetramethoxy-2,2',18'-trimethyl-8,18'-seco-berbamane；(1Ξ,1'Ξ)-6,7,12,6'-Tetramethoxy-2,2',18'-trimethyl-8,18'-seco-berbaman；O,O,O-Trimethyl-berbamunin；O,O,O-Trimethyl-magnolin；(-)-O-Methyldauricine; O,O-Dimethylcuspidaline; O,O-Dimethyldauricinoline；1-[[4-[5-[(6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methyl]-2-methoxyphenoxy]phenyl]methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 228271-22-5
• 化学式: C₃₉H₄₆N₂O₆
• 分子量: 638.804
• InChiKey: UHYCXSGUNAWVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-[[4-[5-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl)methyl-2-methoxy]phenoxy]benzyl]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氨 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到亚美罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-[[4-[5-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl)methyl-2-methoxy]phenoxy]benzyl]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128

文献信息

• Electrochemical construction of the diaryl ethers: a synthetic approach to o-methylthalibrine
  作者：Yu Naito、Takamasa Tanabe、Yuki Kawabata、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.037

  日期：2010.9

  Electrochemical dimerization of halogenated p-hydroxyphenylacetic acid derivatives followed by Zn reduction provided the corresponding diaryl ethers. Manipulation of the reduction step using several procedures increased its efficiency, which enabled the construction of o-methylthalibrine, an isoquinoline-class alkaloid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gorbatschewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2297,2299; engl. Ausg. S. 2358, 2360
  作者：Gorbatschewa et al.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of (�) -O-methyldauricine
  作者：E. P. Nakova、O. N. Tolkachev、R. P. Evstigneeva

  DOI：10.1007/bf01185261

  日期：1981.7
• Synthesis of (+)-<i>O</i>-Methylthalibrine by Employing a Stereocontrolled Bischler-Napieralski Reaction and an Electrochemically Generated Diaryl Ether
  作者：Yuki Kawabata、Yu Naito、Tsuyoshi Saitoh、Kohei Kawa、Toshio Fuchigami、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301128

  日期：2014.1

  An efficient electrochemical four-step route was developed for the preparation of diaryl ether derivatives by using halogenation and dehalogenation processes in addition to electrochemical phenolic oxidation and reduction reactions. The synthesis of (+)-O-methylthalibrine was achieved by employing this strategy along with a stereoselective Bischler–Napieralski reaction.

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。