5t-phenyl-penta-2t,4-dienoic acid isopropyl ester | 142039-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5t-phenyl-penta-2t,4-dienoic acid isopropyl ester
• 英文别名: 5t-Phenyl-penta-2t,4-diensaeure-isopropylester；propan-2-yl (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 142039-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JRZYJKSHTXGSSF-JMQWPVDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三甲基硅基苄胺 、 5t-phenyl-penta-2t,4-dienoic acid isopropyl ester 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 生成 isopropyl (E)-3-benzylamino-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺铜酸盐(I)与手性烯酸酯的共轭加成不对称合成α-内酰胺框架

  摘要：

  酰胺铜酸盐(I)试剂{Li[Cu(NR2)2]}和更高阶氰铜酸盐(I){Li2[Cu(CN)(NR2)2]}已被开发为一类新的氮亲核试剂。这些试剂对 α,β: γ,δ-二烯酸酯进行区域选择性 1,4-加成，而 NHR2 产生 1,6-加成产物，锂试剂 LiNR2 产生 1,4- 和 1,2-加成产物的混合物. 将酰氨基铜酸盐 (I) 添加到手性 α,β : γ,δ-二烯酮中，该二烯酮具有 8-苯基-p-薄荷-3-基或 10,2-冰片磺胺手性助剂，以在其中产生 1,4-加合物良好到高的非对映选择性。将 Li[Cu{N(Bn)(TMS)}2] 和 Li2[Cu(CN){N(Bn)(TMS)}2] 添加到 8-phenyl-p-menth-3-yl 5-phenyl -2,4-戊二烯酸酯或 N-(5-苯基-2,4-戊二烯酰基)-10,2-冰片磺舒坦在 β-位产生 (R)-手性。Li2[Cu(CN){N(Bn)(TMS)}2]

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2103

文献信息

• Asymmetric synthesis of the β-lactam framework via a three-component coupling reaction
  作者：Naoki Asao、Naofumi Tsukada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39930001660

  日期：——

  The reaction of the chiral lithium amide 4 with the dienoate 5a provides regio- and stereo-selectively the β-amino ester 8 in essentially quantitative yield with >99% diastereoisomeric excess, which can be converted upon sequential treatment with LiNPri2–B(OMe)3–MeCHO to the key intermediate 6 for the β-lactam 7 having the correct absolute configuration.

  手性锂酰胺 4 与二烯酸酯 5a 反应后，可得到具有选择性和立体选择性的 δ-氨基酯 8，其产量基本定量，非对映异构体过量率大于 99%，经 LiNPri2âB(OMe)3âMeCHO 顺序处理后，可转化为具有正确绝对构型的 δ-内酰胺 7 的关键中间体 6。
• Remote steric effect on the regioselectivity of Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Yan Zhang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.119

  日期：2005.6

  Studies on the regioselectivities for the Sharpless asymmetric dillydroxylation (AD) of conjugated dienoates, trienoates, dienones and dienamides are described. Excellent regioselectivities were obtained in straight chain dienoates, all trienoates, ketones damicles. The remote branched iso-propyl and tert-butyl groups of dienoates greatly lowered the normally excellent regiocontrol. This observation is rationalized in terms of substrate conformational changes, and the steric interaction between the branched methyl group of iso-propyl ortertbutyl groups and the ethyl group Oil the (DHQD)(2)PHAL ligand. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.