2,3,3',4,4',5,5'-heptachloro-1'-methyl-1,2'-bipyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3,3',4,4',5,5'-heptachloro-1'-methyl-1,2'-bipyrrole
• 英文别名: heptachloro-1'-methyl-1,2'-bipyrrole；2,3,4,5-tetrachloro-1-(3,4,5-trichloro-1-methylpyrrol-2-yl)pyrrole
• 化学式: C₉H₃Cl₇N₂
• 分子量: 387.307
• InChiKey: UMGCHKVLFPAVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)succinimide 在 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 反应 6.0h， 以7.2%的产率得到2,3,3',4,4',5,5'-heptachloro-1'-methyl-1,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of the Natural Heptachloro-1′-methyl-1,2′-bipyrrole (Q1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1740::aid-anie1740>3.0.co;2-7

文献信息

• A SHORT SYNTHESIS OF THE NATURALLY OCCURRING 2,3,3′,4,4′,5,5′-HEPTACHLORO- (“Q1”) AND HEPTABROMO-1′-METHYL-1,2′-BIPYRROLES
  作者：Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1080/00304940809458121

  日期：2008.12

  halogenated 1,2'-bipyrrolyls have been detected in a myriad of marine sources! For example, 2,3,3',4,4',5,5'-heptabromo-l'-methyl-l,2'bipyrrole (2) was tentatively identified in 2006.6b9c To provide a more efficient synthesis of Q1 (1) for much needed analytical comparison and biological evaluation in view of its structural similarity to anthropogenic polychlorinated

  在 4,500 多种已知的天然有机卤素化合物中，卤化双吡咯是最令人感兴趣的。例如，六溴1 ,I1-二甲基22'-联吡咯和3,3',4,4'-四溴-5J1-二氯1,11-二甲基-2,2'-联吡咯存在于太平洋和大西洋海鸟的蛋中（信天翁、海雀、海鸥、海燕、海雀）和秃鹰肝脏样本？”以及最近的 2,3,31,4,4',5,5'-七氯-11-甲基 1,2'-联吡咯（指定为“QI”）(1) 被发现是一种无处不在的海洋天然产物，在几乎来自世界各地的 100 多个环境海洋样本（海鸟蛋、鱼、海洋哺乳动物的鲸脂、南极空气以及显着的，来自食用鲸脂的爱斯基摩妇女的母乳）：虽然我们在 2002 年通过全合成建立了 Q1 的结构，但由于关键中间体 1,2'-联吡咯 4.5 合成困难且不稳定，产率非常低。 随后，许多混合卤代 1,2'-联吡咯得到了在无数海洋资源中检测到！例如，2,3,3',4,4',5,5'-heptabromo-l'-methyl-l
• Elucidation of a Polychlorinated Bipyrrole Structure Using Enantioselective GC
  作者：Walter Vetter、Wu Jun

  DOI：10.1021/ac025696o

  日期：2002.8.1

  A hexachloro congener (Q1-hex) of the natural heptachloro-1‘-methyl-1,2‘-bipyrrole Q1 was recently observed as a byproduct of the Q1 synthesis. NMR investigation confirmed that Q1-hex has a proton on a carbon in β-position to a nitrogen. Three isomers are possible that fulfill this prerequisite; unfortunately, however, the NMR data were not sufficient to distinguish among the three structural variants. Because only one isomer of Q1-hex is expected to be chiral, we utilized enantioselective gas chromatography and two chiral stationary phases to separate the atropisomers. Baseline separation of the Q1-hex atropisomers was obtained on 10% chemically bonded permethyl-β-cyclodextrin. In the full-scan mode, it was found that Q1-hex was racemic and that both atropisomers had identical mass fragmentation patterns. Partial resolution of the Q1-hex atropisomers was obtained on 25% tert-butyldimethylsilylated β-cyclodextrin diluted in PS086. In concert with previous NMR data, these enantioseparations prove that the structure of Q1-hex is 2,3,3‘,4‘,5,5‘-hexachloro-1‘-methyl-1,2‘-bipyrrole (5). To our knowledge, this is the first gas chromatographic separation of atropisomers of an axially chiral 1,2‘-bipyrrole derivative.

  最近，在Q1合成的过程中，人们发现了一种六氯同系物（Q1-hex），它是天然七氯-1‘-甲基-1,2‘-联吡咯Q1的副产物。核磁共振（NMR）研究证实，Q1-hex在氮原子的β位碳上有一个质子。满足这一前提条件的异构体有三种；然而，遗憾的是，核磁共振数据不足以区分这三种结构变体。由于Q1-hex只有一个异构体是手性的，我们利用对映选择性气相色谱法和两种手性固定相分离了旋光异构体。在10%化学键合的全甲基-β-环糊精上获得了Q1-hex旋光异构体的基线分离。在全扫描