3,4,6-tribromo-5-((methylsulfonyl)methyl)benzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4,6-tribromo-5-((methylsulfonyl)methyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 2,3,6-Tribromo-4,5-dihydroxybenzyl methyl sulfone；3,4,6-tribromo-5-(methylsulfonylmethyl)benzene-1,2-diol
• 化学式: C₈H₇Br₃O₄S
• 分子量: 438.919
• InChiKey: UQYHDNQXPJKICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 硫酸 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 3,4,6-tribromo-5-((methylsulfonyl)methyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  某些含S的溴酚衍生物（包括天然产物）的首次合成，碳酸酐酶抑制作用和抗胆碱能活性。

  摘要：

  从香草醛开始，合成了已知的四个带有溴的苄基溴。天然产物3,4-二溴-5-（（甲基磺酰基）甲基）苯-1,2-二醇（2）和3,4,6-三溴-5-（（甲基磺酰基）甲基）苯-1的首次合成通过苄基溴化物的去甲基化，乙酰化，氧化和水解反应进行1,2-二醇（3）及其衍生物的合成。此外，还针对一些重要的酶（例如乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶，碳酸酐酶I和II同功酶）对这些化合物进行了测试。新型溴酚对hCA I的Ki值范围为53.75±12.54-234.68±46.76 nM，对hCA II的Ki值范围为42.84±9.36 nM和200.54±57.25 nM，对AChE为0.84±0.12-14.63±3.06 nM和0.93±0.20-18.53 BChE的±5.06 nM。对抑制hCA I，hCA II，AChE和BChE受体。羟基应存在于化合物的芳香环上以抑制酶。在这项研究中报道的部分将有助于设计更有效和选择性的酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.012