8-bromocorypalline | 55214-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8-bromocorypalline
• 英文别名: 8-Brom-corypallin；8-bromo-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；8-Brom-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-7-ol；8-bromo-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 55214-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: AGPJPRGMISHNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 8-bromocorypalline 在 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 8-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tomita; Watanabe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 783,486;dtsch.Ref.S.223,226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-quinol acetate 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到8-bromocorypalline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XVII. A synthesis of 8-halo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  用浓盐酸处理从 7-羟基-1，2，3，4-四氢异喹啉（4）中得到的对喹啉乙酸酯（1），可以得到相应的 8-氯-7-羟基-1，2，3，4-四氢异喹啉（5），收率很高。同样，通过使用浓氢溴酸或 38% 的氢碘酸，可以得到 8-溴 (6)- 或 8-碘-堇菜碱 (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.51

文献信息

• Synthesis, Stereochemical Resolution, and Analogue Synthesis of Variabiline, an Aporphine Alkaloid That Sensitizes Acinetobacter baumannii and Klebsiella pneumoniae to Colistin
  作者：Haoting Li、Ansley M. Nemeth、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1021/acsinfecdis.4c00026

  日期：2024.4.12

  the first total synthesis of (±)-variabiline to confirm structure and activity, the resolution, and evaluation of both enantiomers as colistin potentiators, and a structure–activity relationship study that identifies more potent variabiline derivatives. Preliminary mechanistic studies indicate that (±)-variabiline and its derivatives potentiate colistin by targeting the Gram-negative outer membrane

  抗菌素耐药性的增加，加上新抗生素的缺乏，导致医生依赖粘菌素（一种已知具有肾毒性的多粘菌素）作为治疗革兰氏阴性菌感染的最后手段。提高抗生素功效并从而减少剂量的一种方法是使用增强抗生素活性的小分子增效剂。我们最近鉴定出了阿朴啡生物碱 (±)-variabiline，它可以降低粘菌素对鲍曼不动杆菌和肺炎克雷伯菌的最低抑菌浓度。在此，我们报告了 (±)-variabiline 的首次全合成，以确认结构和活性、两种对映体作为粘菌素增效剂的分离和评估，以及鉴定更有效的 variabiline 衍生物的结构-活性关系研究。初步机制研究表明，(±)-variabiline 及其衍生物通过靶向革兰氏阴性外膜来增强粘菌素。
• Tomita et al., Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 449,453
  作者：Tomita et al.

  DOI：——

  日期：——
• HARA HIROSHI; HOSHINO OSAMU; UMEZAWA BUNSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 1, 51-54
  作者：HARA HIROSHI、 HOSHINO OSAMU、 UMEZAWA BUNSUKE

  DOI：——

  日期：——
• HARA H.; HOSHINO O.; UMEZAWA B., HETEROCYCLES <HETC-A4>, 1975, 3, NO 2, 123-128
  作者：HARA H.、 HOSHINO O.、 UMEZAWA B.

  DOI：——

  日期：——