5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺 | 7135-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺
• 中文别名: 5,7-二甲基[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-胺
• 英文名称: 5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 5,7-Dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 7135-02-6
• 化学式: C₇H₉N₅
• mdl: MFCD00227025
• 分子量: 163.182
• InChiKey: PKNZUAYXDJNFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺 生成 5-chloro-N-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  KLESCHICK, WILLIAM A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Herbicidal Activity of a Series of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide Compounds

  摘要：

  With the aim of obtaining efficient, safe and environmentally friendly green herbicide, a series of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide compounds (8a-8f) were synthesized by reacting 2-amino-5,7-(bis-substituted)1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine (4a and 4b) with 2-substituted-6-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride (7a-7c). And their structures were characterized by C-13-NMR, HRMS, FTIR, single-crystal X-ray diffraction, elemental analysis. Moreover, their herbicidal activities against six species of weeds were evaluated. Three target compounds such as 8a, 8c and 8e, exhibited significant postemergence herbicidal activity against some common dicotyledons and monocotyledons under different concentrations. The structure and activity relationship is discussed based on the herbicidal performances of the compounds with different substituents. The investigation results indicated that the above structures could serve as lead compounds for the development of new herbicides.

  DOI：

  10.3987/com-16-13415

文献信息

• Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4-triazolo (1,5-a)
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04822404A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Novel compounds, e.g., N-(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-thiophene sulfonamide and their compositions and use in the control of weeds.

  新型化合物，例如N-(5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)-2-噻吩磺胺及其组合物，用于控制杂草。
• Optimisation of 2-(N-phenyl carboxamide) triazolopyrimidine antimalarials with moderate to slow acting erythrocytic stage activity
  作者：Brodie L. Bailey、William Nguyen、Anna Ngo、Christopher D. Goodman、Maria R. Gancheva、Paola Favuzza、Laura M. Sanz、Francisco-Javier Gamo、Kym N. Lowes、Geoffrey I. McFadden、Danny W. Wilson、Benoît Laleu、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105244

  日期：2021.10

  the Janssen Jumpstarter library against the asexual stages of the P. falciparum parasite. Here we describe the structure activity relationship of the identified class and the optimisation of asexual stage activity while maintaining selectivity against the human HepG2 cell line. The most potent analogues from this study were shown to exhibit equipotent activity against P. falciparum multidrug resistant

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架
• Diversity Oriented Synthesis of Polycyclic Heterocycles through the Condensation of 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with 1,3-Diketones
  作者：Dmitry A. Pyatakov、Andrey N. Sokolov、Alexander V. Astakhov、Andrey Yu. Chernenko、Artem N. Fakhrutdinov、Victor B. Rybakov、Vladimir V. Chernyshev、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01908

  日期：2015.11.6

  corresponding [1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ium salts, and the condensation of substrates containing the 4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine fragment is accompanied by a cascade rearrangement with unusual recyclization of the dihydropyrimidine ring to yield partially hydrogenated [1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ium or pyrimido[1′,2′:1,5][1,2,4]triazolo[3,4-b]quinazolin-5-ium

  2-氨基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶及其类似物之间的酸催化缩合，嘧啶环和1,3-二酮或1,1,3,3-具有不同的饱和度评价四甲氧基丙烷作为合成三唑并嘧啶的不同取代的多环衍生物的新方法。4,5,6,7-四氢-或芳族氨基三唑并嘧啶的反应导致相应的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']双嘧啶-5-基团的选择性形成盐和含有4,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5- a ]的底物的缩合]嘧啶片段伴有二氢嘧啶环的异常再循环的级联重排，以产生部分氢化的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']二嘧啶-5或嘧啶基[ 1'，2'：1,5] [1,2,4]三唑并[3,4- b ]喹唑啉-5-盐。拟议的方法展示了广泛的范围，提供了快速访问[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架的缩聚衍生物。进行了可能的异构体的吉布斯自由能的DFT计算，以合理化实验观察到的反应性和选择性。
• Synthesis and reactions of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidinium-2-aminides
  作者：Brian C. Bishop、Hugh Marley、Peter N. Preston、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1039/a900942f

  日期：——

  [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidinium-2-amides were synthesised by treating an appropriate triazolo[1,5-a]pyrimidinium salt with sodium hydroxide or from the reaction of 4-alkyl-3,5-diamino-1,2,4-triazoles with pentane-2,4-dione or 1,1,3,3-tetramethoxypropane.

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶鎓-2-酰胺是通过氢氧化钠处理适当的三唑并[1,5-a]嘧啶鎓盐或 4-烷基-3,5-二氨基-1,2,4-三唑与戊烷-2,4-二酮或 1,1,3,3-四甲氧基丙烷反应合成的。
• Reactivity of 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-а]-pyrimidines with various saturation of the pyrimidine ring towards electrophiles
  作者：Alexander V. Astakhov、Andrey N. Sokolov、Dmitry A. Pyatakov、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s10593-016-1816-8

  日期：2015.11

  The effect of pyrimidine ring saturation in 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-а]pyrimidines on their reactivity as polyfunctional N-nucleophiles was studied by computational methods (reactivity indices and transition state energy values for the model reaction of S N2 alkylation with chloromethane, DFT B3LYP/6-311++G(2d,2p)), as well as experimentally (alkylation with benzyl bromide). The global nucleophilicity

  通过计算方法（模型的反应指数和过渡态能量值）研究了2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5- α ]嘧啶中嘧啶环饱和对它们作为多官能N-亲核试剂的反应性的影响。S N的反应2用氯甲烷DFT B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）烷基化，以及实验上用苄基溴进行烷基化。已显示部分氢化的氨基三唑并嘧啶的总体亲核性显着高于芳族类似物。在部分氢化的氨基三唑并嘧啶中，最可能发生亲电攻击的位点是N-1和N-3原子以及氨基，并且较硬的亲电试剂会增加N-3原子发生攻击的可能性。在芳族氨基三唑并嘧啶中，氨基和N-1原子的亲核性显着降低，其中最强的亲电试剂攻击位置是N-3和N-4原子。