feruloylacetone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: feruloylacetone
• 英文别名: 1-dehydro-3-hydro-[2]-gingerdione；(3Z,5E)-4-Hydroxy-6-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-hexa-3,5-dien-2-one；4-hydroxy-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VBKDALTZEUBYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  feruloylacetone 在 硼酸三丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(2-(2,2-difluoro-6-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-yl)vinyl)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and biological characterization of hybrid compounds of curcumin and thalidomide for multiple myeloma

  摘要：

  为了开发有效治疗人类多发性骨髓瘤（MM）的药物，我们设计、合成了一系列基于沙利度胺（1）和姜黄素（2）结构的混合分子，并在人类多发性骨髓瘤 MM1S、RPMI8226、U266 细胞和人类肺癌 A549 细胞中进行了生物表征。生物学结果表明，与 1 或 2 单独作用以及 1 和 2 组合作用相比，5 和 7 这两种混合化合物对所有三种人类 MM 细胞模型的致死效应都有显著提高。此外，在 U266 细胞中进行的机理研究表明，5 和 7 能诱导活性氧（ROS）的产生并导致 G1/S 停滞，从而导致细胞凋亡和死亡。此外，它们对 A549 细胞中 NFκB 的活化也有抑制作用。总之，这些杂交化合物的研究结果强烈鼓励人们进一步优化它们，将其作为开发人类 MM 有效治疗药物的新线索。

  DOI：

  10.1039/c3ob40595h
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 乙酰丙酮 在 氧化硼 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到feruloylacetone
  参考文献：
  名称：

  Design and biological characterization of hybrid compounds of curcumin and thalidomide for multiple myeloma

  摘要：

  为了开发有效治疗人类多发性骨髓瘤（MM）的药物，我们设计、合成了一系列基于沙利度胺（1）和姜黄素（2）结构的混合分子，并在人类多发性骨髓瘤 MM1S、RPMI8226、U266 细胞和人类肺癌 A549 细胞中进行了生物表征。生物学结果表明，与 1 或 2 单独作用以及 1 和 2 组合作用相比，5 和 7 这两种混合化合物对所有三种人类 MM 细胞模型的致死效应都有显著提高。此外，在 U266 细胞中进行的机理研究表明，5 和 7 能诱导活性氧（ROS）的产生并导致 G1/S 停滞，从而导致细胞凋亡和死亡。此外，它们对 A549 细胞中 NFκB 的活化也有抑制作用。总之，这些杂交化合物的研究结果强烈鼓励人们进一步优化它们，将其作为开发人类 MM 有效治疗药物的新线索。

  DOI：

  10.1039/c3ob40595h

文献信息

• A concise synthesis route to access bioactive natural products-dihydrocurcumins/1,7-diarylheptanoids
  作者：Datendra Nath Tripathi、Saravanakumar Rajendran

  DOI：10.1039/d3ra05049a

  日期：——

  metabolite of curcumin (CUR), is limitedly explored owing to its low bioavailability and limited accessibility due to lack of straightforward synthetic routes and poor yields with known methods. Herein, we report a concise and straightforward route to synthesize DHCUR and its analogs in excellent yields. Dihydroferuloylacetone is condensed with aldehydes to obtain desired DHCURs/1,7-diarylheptanoids

  二氢姜黄素 (DHCUR) 是姜黄素 (CUR) 的天然产物和还原代谢物，由于缺乏简单的合成路线和已知方法的收率低，其生物利​​用度低且可及性有限，因此对其研究有限。在此，我们报告了一种简洁、直接的合成 DHCUR 及其类似物的路线，且收率优异。二氢阿魏酰丙酮与醛缩合以获得所需的 DHCUR/1,7-二芳基庚烷，产率 81-90%。开发的方案有助于轻松获取生物活性天然产物、1,7-二芳基庚烷和 DHCUR，用于治疗研究。
• Novel curcumin analogs to overcome EGFR–TKI lung adenocarcinoma drug resistance and reduce EGFR–TKI-induced GI adverse effects
  作者：Koji Wada、Jen-Yi Lee、Hsin-Yi Hung、Qian Shi、Li Lin、Yu Zhao、Masuo Goto、Pan-Chyr Yang、Sheng-Chu Kuo、Hui-Wen Chen、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.003

  日期：2015.4

  Curcumin (1) down-regulates the expression as well as phosphorylation of epidermal growth factor receptor (EGFR) in lung adenocarcinoma cells expressing gefitinib-resistant EGFR. Thirty-seven newly synthesized curcumin analogues including dimethoxycurcumin (2, DMC) were evaluated for their effects on EGFR expression as well as phosphorylation in two gefitinib-resistant lung adenocarcinoma cell lines, CL1-5 (EGFR(wt)) and H1975 (EGFR(L858R+T790M)). Based on the identified structure-activity relationships, methoxy substitution at C-3', C-4', or both positions favored inhibitory activity (compounds 1, 2, 5, 815, 17, 36), while compounds with more polar substituents were generally less active in both cell lines. Compound 36 with a fluorine substituent at C-6' and its protonated counterpart 2 did not lose activity, suggesting halogen tolerance. In addition, a conjugated linker was essential for activity. Among all evaluated curcumin derivatives, compound 2 showed the best inhibitory effects on both wild-type and mutant EGFR by efficiently inducing gefitinib-insensitive EGFR degradation. Compound 23 also reduced gefitinib-induced gastrointestinal damage in the non-transformed intestinal epithelial cell line IEC-18. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.