(3R)-(-)-6,8-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone | 319921-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R)-(-)-6,8-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: (3R)-6,8-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 319921-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NDKLLXYFDDLANZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-6,8-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-Chloro-6,8-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-isoquinoline 、 (3R)-6,8-dimethoxy-1-chloro-3-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物介导的1,3-二取代四氢异喹啉的不对称合成：顺式和反式6,8-二甲氧基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在亚磺胺中高度非对映选择性地将侧基锂化邻甲苯二酚加成，然后用MeLi处理所得的亚磺酰胺，进行水解和还原反应，代表了一种简洁的新方法，用于不对称合成1,3-二取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol006654u
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3R)-(-)-6,8-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物介导的1,3-二取代四氢异喹啉的不对称合成：顺式和反式6,8-二甲氧基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在亚磺胺中高度非对映选择性地将侧基锂化邻甲苯二酚加成，然后用MeLi处理所得的亚磺酰胺，进行水解和还原反应，代表了一种简洁的新方法，用于不对称合成1,3-二取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol006654u

文献信息

• Sulfinimine-Mediated Asymmetric Synthesis of 1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines:  A Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-6,8-Dimethoxy-1,3-dimethyl- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Franklin A. Davis、Pradyumna K. Mohanty、David M. Burns、Yemane W. Andemichael

  DOI：10.1021/ol006654u

  日期：2000.11.1

  lithiated o-tolunitriles to sulfinimines followed by treatment of the resulting sulfinamide with MeLi, hydrolysis, and reduction represents a concise new methodology for the asymmetric synthesis of 1,3-disubstituted tetrahydroisoquinolines.

  [反应：见正文]在亚磺胺中高度非对映选择性地将侧基锂化邻甲苯二酚加成，然后用MeLi处理所得的亚磺酰胺，进行水解和还原反应，代表了一种简洁的新方法，用于不对称合成1,3-二取代的四氢异喹啉。