methyl 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: VEWUKSNJRMVUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物的合成作为潜在的抗癌药和DNA拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  通过将各种取代的β-咔啉酸与4β-氨基鬼臼毒素耦合，合成了一系列新的鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物。评估它们对一组人类癌细胞系（例如肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），MDA MB-231（乳腺癌），HT-29（结肠癌）和HeLa（子宫颈癌））的抗癌活性）表明7i和7j是最具细胞毒性的化合物，对DU-145细胞系的IC 50值分别为1.07±0.07μM和1.14±0.16。此外，详细的生物学研究（例如细胞周期分析，拓扑异构酶II抑制，彗星分析，DNA结合研究和对接研究）表明，这些同类物是DNA相互作用的拓扑异构酶II抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.055
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉栓系肉桂酰 2-氨基苯甲酰胺作为 I 类选择性 HDAC 抑制剂：设计、合成、生物活性和建模研究

  摘要：

  在本研究中检测了 β-咔啉基序作为含有肉桂酸作为接头和苯甲酰胺作为锌结合基团的 HDAC 抑制剂的作用。已经合成了一系列 β-咔啉-肉桂酰胺偶联物，并评估了它们对不同人类癌细胞系的 HDAC 抑制活性和体外细胞毒性。几乎所有的化合物都表现出比标准药物恩替司他更出色的 HDAC 抑制活性。在测试的化合物中，与标准药物Entinostat (IC 503.87 ± 0.62 µM）。传统的细胞凋亡测定，如核形态改变、AO/EB、DAPI 和 Annexin-V/PI 染色显示7小时的抗增殖活性，而 JC-1 对线粒体膜电位的去极化以剂量依赖性方式观察到。细胞周期分析还揭示了细胞在 G 2 M 期和亚 G 1 /S 期停滞的典型积累。此外，化合物7 h在 HCT-15 上的免疫印迹分析表明选择性抑制 I 类 HDAC 2 和 3 同种型的蛋白质表达。化合物7h的分子对接分析揭示它可以与 HDAC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105461

文献信息

• Design and Synthesis of DNA-Interactive β-Carboline-Oxindole Hybrids as Cytotoxic and Apoptosis-Inducing Agents
  作者：Ramya Tokala、Sowjanya Thatikonda、Usha Sree Vanteddu、Sravani Sana、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1002/cmdc.201800402

  日期：2018.9.19

  A new series of (E)‐3‐[(1‐aryl‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl)methylene]indolin‐2‐one hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against a panel of selected human cancer cell lines, namely, HCT‐15, HCT‐116, A549, NCI‐H460, and MCF‐7, including HFL. Among the tested compounds, (E)‐1‐benzyl‐5‐bromo‐3‐[1‐(2,5‐dimethoxyphenyl)‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl]methylene}indolin‐2‐one

  合成了一系列新的（E）-3-[（1-芳基-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基）亚甲基]吲哚-2-酮杂种并对其体外细胞毒性进行了评估对一组选定的人类癌细胞系，即HCT-15，HCT-116，A549，NCI-H460和MCF-7（包括HFL）具有抗癌活性。在测试的化合物中，（E）-1-苄基-5-溴-3-3-[[1-（2,5-二甲氧基苯基）-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基]亚甲基}二氢吲哚-2-酮（10秒）显示针对HCT-15的癌细胞的细胞毒性，其IC 50为1.43±0.26μ值米和GI 50 0.89±0.06μ值米。值得注意的是，使用不同的染色技术（如characterized啶橙/溴化乙锭（AO / EB）和DAPI）对HCT-15细胞系上10 s的凋亡诱导进行了表征。此外，为了了解抗癌作用的机制，进行了多种测定，例如膜联蛋白V-FITC / PI，DCFDA和