(±)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]isobenzofuran-1(3H)-one | 59742-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (±)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(p-methoxyanilino)phthalide；3-(4-methoxy-anilino)-3H-isobenzofuran-1-one；3-(4-Methoxyanilino)-phthalid；3-((4-methoxyphenyl)amino)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(4-methoxyanilino)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 59742-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: VGKOCDVRAPWSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]isobenzofuran-1(3H)-one 、 异氰酸叔丁酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxoisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  初级多组分加合物的动态动力学拆分手性磷酸催化不对称Ugi反应

  摘要：

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600751
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（4-取代）苯氨基）异苯并呋喃-1（3H）-ones中溶剂和取代基作用的实验和理论研究

  摘要：

  使用实验和理论方法研究了取代基和溶剂对3-[（4-取代）苯基氨基]异苯并呋喃-1（3 H）-一中溶剂溶变色的影响。使用Kamlet-Taft和加泰罗尼亚语溶剂参数集评估了特定和非特定溶剂-溶质相互作用对UV-Vis吸收最大值移动的影响。用密度泛函理论（DT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究了实验结果。研究了分子的HOMO / LUMO能量（E HOMO / E LUMO）和能隙（E gap）值，以及电子激发的机理和分子在基态和激发态的电子密度分布的变化。气相计算。通过TD-DFT方法在溶剂甲醇中计算电子激发。发现取代基和溶剂都影响合成分子的π电子共轭程度并影响分子内电荷转移特性。

  DOI：

  10.2298/jsc170408003p

文献信息

• Efficient syntheses of substituted (±)-3-oxoisoindoline-1-carbonitriles and carboxamides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Maeghan Murie、Richard A. Bunce

  DOI：10.1039/c4gc02486a

  日期：——

  A tunable synthesis of substituted oxoisoindolines is reported using OSU-6, a modified MCM-41 type hexagonal mesoporous silica catalyst.

  据报道，使用改良的MCM-41型六角形介孔二氧化硅催化剂OSU-6，可替代地合成取代的氧代异二氢吲哚。
• Shevchuk, M. I.; Shpak, S. T.; Tolochko, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 705 - 709
  作者：Shevchuk, M. I.、Shpak, S. T.、Tolochko, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Desai; Chaphekar; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 7, p. 810 - 813
  作者：Desai、Chaphekar、Samant

  DOI：——

  日期：——
• SHEVCHUK M. I.; SHPAK S. T.; TOLOCHKO A. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 4, 799-803
  作者：SHEVCHUK M. I.、 SHPAK S. T.、 TOLOCHKO A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Ugi Reaction by Dynamic Kinetic Resolution of the Primary Multicomponent Adduct
  作者：Yun Zhang、Yu-Fei Ao、Zhi-Tang Huang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201600751

  日期：2016.4.18

  Reaction of isonitriles with 3‐(arylamino)isobenzofuran‐1(3H)‐ones in the presence of a catalytic amount of an octahydro (R)‐binol‐derived chiral phosphoric acid afforded 3‐oxo‐2‐arylisoindoline‐1‐carboxamides in high yields with good to high enantioselectivities. An enantioselective Ugi four‐center three‐component reaction of 2‐formylbenzoic acids, anilines, and isonitriles was subsequently developed

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。