N-Ethoxycarbonyl-anthranilsaeuremorpholid | 94859-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethoxycarbonyl-anthranilsaeuremorpholid
• 英文别名: 4-[2-[(ethoxycarbonyl)amino]benzoyl]morpholine；ethyl N-[2-(morpholinocarbonyl)phenyl]carbamate；ethyl N-[2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]carbamate
• CAS: 94859-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: CZMKMMXHMVWTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Ethoxycarbonyl-anthranilsaeuremorpholid
  参考文献：
  名称：

  Martin, Dieter; Nadolski, Karin; Gruendemann, Egon, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 737 - 746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Reactions of <i>N</i>-(Mesyloxy)phthalimides with Secondary Amines to 2-Ureidobenzamides, 2-Ureidobenzoic Acids, Ethyl 2-Ureidobenzoates, or Isatoic Anhydrides
  作者：Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jo9900634

  日期：1999.7.1

  The reaction of N-(mesyloxy)phthalimides with secondary amines was examined. Transformations are accomplished by one-pot reactions to optionally afford corresponding 2-ureidobenzamides, 2-ureidobenzoic acids, ethyl 2-ureidobenzoates, or isatoic anhydrides, respectively. The mechanism of the acid-catalyzed hydrolysis (or alcoholysis) of intermediate 2-ureidobenzamides to 2-ureidobenzoic acids (or esters)

  研究了 N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的反应。转化通过一锅反应完成，以任选地分别提供相应的 2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或靛红酸酐。讨论了中间体 2-脲基苯甲酰胺酸催化水解（或醇解）为 2-脲基苯甲酸（或酯）的机理。提出了涉及脲基部分作为内部酸催化剂的质子转移机制。中间体 2-脲基苯甲酸进一步转化为靛红酸酐。证明了利用所获得的 2-ureidobenzamides、2-ureidobenzoic 酸和 2-ureidobenzoate 来制备 3,1-benzoxazin-4-ones。
• MARTIN, D.;NADOLSKI, K.;GRPNDEMANN, E., J. PRAKT. CHEM., 1984, 326, N 5, 737-746
  作者：MARTIN, D.、NADOLSKI, K.、GRPNDEMANN, E.

  DOI：——

  日期：——