3'-O-methylnorcraugsodine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3'-O-methylnorcraugsodine
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanamine；4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyliminomethyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: VHUINYRVPRWTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-methylnorcraugsodine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-4-甲氧基-N-甲基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Isocraugsodine，一种来自 Crinum asiaticum 的 n-arylidenephenethylamine 及其异构现象

  摘要：

  摘要 从Crinum asiaticum 果实中分离得到一种新的希夫碱，命名为isocraugsodine。根据化学转化和综合光谱证据确定其 N-(3-甲氧基-4-羟基苯亚甲基)-4'-羟基苯乙胺结构。希夫碱的三种异构形式（1a ⇌ 1b ⇌ 1c）的温度梯度分布通过高分辨率 1 H NMR 分析确定。Isocraugsodine 被认为是石蒜科生物碱的直接前体。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80457-6
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 香草醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3'-O-methylnorcraugsodine
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱降柏拉定衍生物及前体的化学合成及生物活性

  摘要：

  石蒜科生物碱 (AA) 是一个结构多样的生物碱家族，因其许多治疗特性而受到认可，例如抗病毒、抗胆碱酯酶和抗癌特性。降贝拉定及其衍生物的生物学特性研究很少，是所有约 650 种已报道 AA 生物合成所需的关键中间体。为了深入了解它们的治疗潜力，我们合成了一系列O-甲基化的去甲亚麻碱类生物碱，并评估了它们对两种癌细胞系的细胞毒性作用，以及它们对登革热病毒 (DENV) 和人类免疫缺陷病毒 1 的抗病毒作用（ HIV-1)，以及它们的抗阿尔茨海默病（抗胆碱酯酶和β-脯氨酰寡肽酶）特性。在单核细胞白血病细胞中，去甲胂定具有高度细胞毒性 (CC50 = 27.0 μM），而去甲柏拉定对肝癌细胞的细胞毒性最强（CC 50 = 72.6 μM）。HIV-1 感染仅在化合物的细胞毒性浓度下受损。3,4-二羟基苯甲醛（选择性指数（SI）=7.2）、3′,4′- O-二甲基降苯甲醛（SI=4.8）、4′- O-甲基降苯甲醛（SI

  DOI：

  10.3390/molecules27175621

文献信息

• Synthesis and intermolecular interactions of N-benzylidenetyramines
  作者：Mauricio Maldonado、Adrián Pérez-Redondo、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.035

  日期：2017.1

  Abstract In this paper, the synthesis and intermolecular interactions between N-benzylidenetyramine molecules were investigated. The crystal structure of N-(4-nitrobenzylidene)tyramine shows a molecular organization in zigzag chains with intermolecular O-H⋯N hydrogen bonds between the azomethine and phenolic hydroxyl groups. Those chains are held together by C-H⋯O hydrogen bonds to generate layers

  摘要 本文研究了N-亚苄基苯胺分子之间的合成和分子间相互作用。N-(4-硝基亚苄基)酪胺的晶体结构显示出在偶氮甲碱和酚羟基之间具有分子间OH⋯N氢键的锯齿形链中的分子组织。这些链通过 CH⋯O 氢键连接在一起以生成层，这些层通过 CH⋯O、π⋯π 和 NO2⋯π 相互作用连接。
• Role of hydroxyl groups on the aromatic ring in the reactivity and selectivity of the reaction of β-phenylethylamines with non-enolizable aldehydes
  作者：Rodolfo Quevedo、Christian Díaz-Oviedo、Yovanny Quevedo-Acosta

  DOI：10.1007/s11164-015-1987-4

  日期：2015.12

  The influence of hydroxyl groups on the β-phenylethylamine aromatic ring was studied during its reaction with non-enolizable aldehydes. Computational calculations established that the degree of hydroxylation generates differences in the activation patterns of the ring (different reaction pathways) and in the nucleophilicity of the nitrogen atoms (different reaction yields). Cyclic aminals, benzoxazinephanes

  研究了羟基对β-苯乙胺芳环与不可烯化醛反应的影响。计算计算表明，羟基化程度会在环的活化方式（不同的反应途径）和氮原子的亲核性（不同的反应产率）之间产生差异。在与甲醛反应中获得了环状缩醛，苯并恶嗪酮或四氢异喹啉，在与其他不可烯化的醛反应中产生了席夫氏碱或四氢异喹啉。所获得的产物取决于起始苯乙胺的环的羟基化程度。
• 一种具有可降解、阻燃特性的生物质类环氧树脂的制备
  申请人：西南科技大学

  公开号：CN116478065A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种生物质席夫碱类中间体的制备方法和在环氧树脂中的应用，利用分子设计，通过生物基香草醛与酪胺的缩合反应制备得到；环氧氯丙烷与生物质席夫碱类中间体通过一系列发应后得到含席夫碱结构（C=N）的环氧树脂，再与一定量的固化剂混匀在一定的温度下固化，制得具有可降解、阻燃特性的生物质类环氧树脂。
• High biomass content, anti-flammable and degradable epoxy thermosets by curing a tyramine-derived epoxy monomer with a furan-derived diamine for non-destructively recyclable carbon fiber composite application
  作者：Hao-Xin Niu、Tian-Mo Yang、Xin Wang、Ping Zhang、Wenwen Guo、Lei Song、Yuan Hu

  DOI：10.1039/d4gc00333k

  日期：——

  High biomass content, anti-flammable and degradable epoxy thermosets were prepared by curing a tyramine-derived epoxy monomer (TVEP) with a furan-derived diamine (DFDA) for non-destructively recyclable carbon fiber composite application.
• Isocraugsodine, an n-arylidenephenethylamine from Crinum asiaticum and its e-z isomerism
  作者：Shibnath Ghosal、Amirthalingam Shanthy、Sushil K. Singh

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80457-6

  日期：1988.1

  Abstract A new Schiff's base, named isocraugsodine, was isolated from the fruits of Crinum asiaticum . Its N -(3- methoxy-4-hydroxybenzylidene)- 4′-hydroxyphenethylamine structure was assigned on the basis of chemical trans- formation and comprehensive spectroscopic evidence. The temperature-gradient distribution of the three isomeric forms ( 1a ⇌ 1b ⇌ 1c ) of the Schiff's base was determined by high

  摘要 从Crinum asiaticum 果实中分离得到一种新的希夫碱，命名为isocraugsodine。根据化学转化和综合光谱证据确定其 N-(3-甲氧基-4-羟基苯亚甲基)-4'-羟基苯乙胺结构。希夫碱的三种异构形式（1a ⇌ 1b ⇌ 1c）的温度梯度分布通过高分辨率 1 H NMR 分析确定。Isocraugsodine 被认为是石蒜科生物碱的直接前体。