tert-butyl 2-methyl 4-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1,2-dicarboxylate | 1418287-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl 4-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-methyl 4-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1,2-dicarboxylate；1-Tert-butyl 2-methyl 4-chloro-1H-pyrrolo[3,2-C]pyridine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-chloropyrrolo[3,2-c]pyridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1418287-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 310.737
• InChiKey: QOJGQNHTEGTDTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl 4-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1,2-dicarboxylate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 1-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]-4-(2-fluoropyridin-4-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及式I和la化合物，它们是原肌球蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此可用于治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、银屑病、血栓形成、与脱髓鞘或髓鞘形成障碍相关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活性相关的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2013009582A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘吡啶-3-甲醛 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl 4-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及式I和la化合物，它们是原肌球蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此可用于治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、银屑病、血栓形成、与脱髓鞘或髓鞘形成障碍相关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活性相关的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2013009582A1

文献信息

• Photocatalytic Dearomative Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of Heterocycles for Building Molecular Complexity
  作者：Martins S. Oderinde、Antonio Ramirez、T. G. Murali Dhar、Lyndon A. M. Cornelius、Christine Jorge、Darpandeep Aulakh、Bhupinder Sandhu、Joseph Pawluczyk、Amy A. Sarjeant、Nicholas A. Meanwell、Arvind Mathur、James Kempson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02547

  日期：2021.1.15

  drugs, agrochemicals, and biologically active molecules. The [2 + 2] cycloaddition reaction is a versatile strategy for constructing architecturally interesting, sp3-rich cyclobutane-fused scaffolds with potential applications in drug discovery programs. A general platform for visible-light mediated intermolecular [2 + 2] cycloaddition of indoles with alkenes has been realized. A substrate-based screening

  吲哚和二氢吲哚环是在市售药物，农药和生物活性分子中发现的重要药效学支架。[2 + 2]环加成反应是一种通用的策略，可用于构建结构有趣的，富含sp 3的环丁烷融合支架，并可能在药物发现程序中应用。已经实现了可见光介导的吲哚与烯烃的分子间[2 + 2]环加成的通用平台。导致的发现阿基于基底的筛选方法叔丁氧羰基（Boc）保护的吲哚-2-羧酸酯作为分子间[2 + 2]环加成反应的合适基序。值得注意的是，该反应与多种活化和未活化的烯烃，包括那些含有游离胺和醇的烯烃，都以良好的收率进行，并且该转化表现出优异的区域选择性和非对映选择性。此外，吲哚底物的范围非常广泛，延伸至以前未开发的氮杂吲哚杂环，这些杂环共同提供了稠合的含环丁烷的骨架，这些骨架提供了独特的特性，并具有适合进一步衍生的功能性手柄和载体。DFT计算研究为这种[2 + 2]环加成的机理提供了见解，该环加成是由三重态-三重态能量转移过程引发的。
• Mild one-pot Horner–Wadsworth–Emmons olefination and intramolecular N-arylation for the syntheses of indoles, all regio-isomeric azaindoles, and thienopyrroles
  作者：Ji Hye Choi、Hwan Jung Lim

  DOI：10.1039/c5ob00528k

  日期：——

  Indoles, azaindoles, and thienopyrroles have been successfully synthesized using mild one-pot Horner–Wadsworth–Emmons olefination and intramolecular N-arylations.

  印多啉，氮杂印多啉和噻吩吡咯已成功合成，使用温和的一锅式Horner–Wadsworth–Emmons烯烃化和分子内N-芳基化。
• An imidazoacridine-based TADF material as an effective organic photosensitizer for visible-light-promoted [2 + 2] cycloaddition
  作者：Ethan R. Sauvé、Don M. Mayder、Saeid Kamal、Martins S. Oderinde、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1039/d1sc05098b

  日期：——

  for visible-light EnT photocatalysis. The efficiency of ACR-IMAC as a photosensitizer is comparable with Ir-based photosensitizers in both intra- and intermolecular [2 + 2] cycloadditions. ACR-IMAC mediated both dearomative and non-dearomative [2 + 2] cycloadditions in good yields, with high regio- and diastereocontrol. Cyclobutane-containing bi- tri- and tetracylic scaffolds were successfully prepared

  能量转移 (EnT) 是可见光促进的光环加成反应中的基本活化过程。这项工作描述了基于咪唑吖啶的 TADF 材料在可见光介导的三重态-三重态 EnT 光催化中的性能。TADF 材料ACR-IMAC已被发现是一种廉价、高性能的有机替代品，可替代用于可见光 EnT 光催化的常用金属基光敏剂。ACR-IMAC作为光敏剂的效率与分子内和分子间 [2 + 2] 环加成反应中的基于 Ir 的光敏剂相当。ACR-IMAC以良好的产率介导去芳烃和非去芳烃 [2 + 2] 环加成反应，具有高区域和非对映体控制。成功制备了含环丁烷的双三环和四环支架，对与药物发现活动相关的官能团具有广泛的耐受性。还进行了荧光猝灭实验、时间相关单光子计数和瞬态吸收光谱，以提供对 EnT 机制的反应和证据的洞察。
• TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Hanney Barbara

  公开号：US20140155413A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention is directed to compounds of formula I and 1a: which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及公式I和1a的化合物，它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此在治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、银屑病、血栓形成、与失髓鞘或脱髓鞘有关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体TrkA的异常活动有关的疾病或紊乱的治疗中有用。
• Substituted pyrrolo[3,2-c]pyridines as TrkA kinase inhibitors
  申请人：Hanney Barbara

  公开号：US09102673B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention is directed to compounds of formula I and Ia: which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及式I和Ia化合物：它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此在治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉硬化、银屑病、血栓形成、与失髓鞘化或脱髓鞘化有关的疾病、疾病、损伤或功能障碍或与神经生长因子（NGF）受体TrkA的异常活动有关的疾病或疾病中有用。