3-[3-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)diazirine | 1608496-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-[3-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)diazirine
• 英文别名: 3-[3-(1,3-Dioxan-2-yl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 1608496-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 272.227
• InChiKey: MFOXPRAWYYNMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)diazirine 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.2h， 以100%的产率得到3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种基于二氮嗪的 Photopsammaplin 的合成和细胞毒性

  摘要：

  通过在两个苯环上附加 1-azi-2,2,2-三氟乙基部分，合成了细胞毒性海洋天然产物 psammaplin A (1) 的第一个光反应衍生物。Photopsammaplin 8 在体外表现出抗癌活性，在一组 42 个人类癌细胞系中的几何平均 IC50 值为 1.4 μM。在膀胱癌、肺癌、乳腺癌和前列腺癌以及黑色素瘤 (MEXF 276) 中发现了特别敏感的细胞系，IC50 值≤ 0.6 μM。在比较分析中，diazirine 功能化的 photopsammaplin 表现出与天然产物 1 非常相似的细胞毒性特征。此外，photopsammaplin 8 被发现是一种有效的 HDAC 抑制剂（IC50 35 nM），可被视为光亲和的合适候选标记，这可能有助于识别 psammaplin A 的新目标。在存在或不存在乙酸和甲醇的情况下，在二氯甲烷中使用模型二氮丙啶官能化的 α-羟基亚胺酯进行的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301717
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-1,3-二恶烷 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 3-[3-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)diazirine
  参考文献：
  名称：

  一种基于二氮嗪的 Photopsammaplin 的合成和细胞毒性

  摘要：

  通过在两个苯环上附加 1-azi-2,2,2-三氟乙基部分，合成了细胞毒性海洋天然产物 psammaplin A (1) 的第一个光反应衍生物。Photopsammaplin 8 在体外表现出抗癌活性，在一组 42 个人类癌细胞系中的几何平均 IC50 值为 1.4 μM。在膀胱癌、肺癌、乳腺癌和前列腺癌以及黑色素瘤 (MEXF 276) 中发现了特别敏感的细胞系，IC50 值≤ 0.6 μM。在比较分析中，diazirine 功能化的 photopsammaplin 表现出与天然产物 1 非常相似的细胞毒性特征。此外，photopsammaplin 8 被发现是一种有效的 HDAC 抑制剂（IC50 35 nM），可被视为光亲和的合适候选标记，这可能有助于识别 psammaplin A 的新目标。在存在或不存在乙酸和甲醇的情况下，在二氯甲烷中使用模型二氮丙啶官能化的 α-羟基亚胺酯进行的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301717

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of a Diazirine-Based Photopsammaplin
  作者：Fabia Hentschel、Björn Raimer、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Florenz Sasse、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201301717

  日期：2014.4

  IC50 values ≤ 0.6 μM. In a COMPARE analysis, diazirine-functionalized photopsammaplin exhibited a very similar cytotoxicity profile to that of the natural product 1. Furthermore, photopsammaplin 8 was found to be a potent HDAC inhibitor (IC50 35 nM) and can be considered as a suitable candidate for photoaffinity labeling, which may assist in the identification of new targets of psammaplin A. Irradiation

  通过在两个苯环上附加 1-azi-2,2,2-三氟乙基部分，合成了细胞毒性海洋天然产物 psammaplin A (1) 的第一个光反应衍生物。Photopsammaplin 8 在体外表现出抗癌活性，在一组 42 个人类癌细胞系中的几何平均 IC50 值为 1.4 μM。在膀胱癌、肺癌、乳腺癌和前列腺癌以及黑色素瘤 (MEXF 276) 中发现了特别敏感的细胞系，IC50 值≤ 0.6 μM。在比较分析中，diazirine 功能化的 photopsammaplin 表现出与天然产物 1 非常相似的细胞毒性特征。此外，photopsammaplin 8 被发现是一种有效的 HDAC 抑制剂（IC50 35 nM），可被视为光亲和的合适候选标记，这可能有助于识别 psammaplin A 的新目标。在存在或不存在乙酸和甲醇的情况下，在二氯甲烷中使用模型二氮丙啶官能化的 α-羟基亚胺酯进行的