7-[[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(2-oxo-1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidin-3-ylidene)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 209467-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(2-oxo-1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidin-3-ylidene)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(2-oxo-1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidin-3-ylidene)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 209467-52-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₈O₆S₂
• 分子量: 534.6
• InChiKey: VOAZJEPQLGBXGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：5 mg/mL（9.35 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

生物活性

Ceftobiprole (Ro 63-9141) 是一种广谱头孢菌素，能有效作用于甲氧西林耐受的金黄色葡萄球菌 (MRSA)，其 MIC90 值为 2 μg/mL。

靶点

• MIC90: 2 μg/mL (MRSA)

体外研究

Ceftobiprole 展示出对重要阳性杆菌的有效活性，包括肺炎链球菌（PRSP）、甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌（MIC90 值分别为 0.25、2 和 2 μg/mL）。此外，Ceftobiprole 还在体外对多个临床分离株的社区获得性甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌（CA-MRSA）、金黄色葡萄球菌（VISA）和金黄色葡萄球菌（VRSA）表现出强大的活性，最小抑菌浓度 (MIC) 为 2 μg/mL。

Ceftobiprole 对金黄色葡萄球菌非常活跃，其 MIC 值范围从 0.12 到 4 mg/L（仅有一个耐药菌株的 MIC 值为 4 mg/L）。此外，Ceftobiprole 在甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌 (MSSA) 菌株上的活性比在 MRSA 菌株上高出一倍，后者 MIC50 和 MIC90 分别为 1 mg/L。Panton-Valentine 肽类毒素（PVL）阳性的 MRSA 对 Ceftobiprole 的敏感性略高于 PVL 阴性的 MRSA，其 MIC50 和 MIC90 分别为 0.5 mg/L 和 1 mg/L，而后者分别为 1 mg/L。