2-[(2-amino-9H-purin-6-yl)amino]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[(2-amino-9H-purin-6-yl)amino]acetic acid
• 英文别名: N-(2-amino-9H-purin-6-yl)glycine；2-[(2-amino-7H-purin-6-yl)amino]acetic acid
• 化学式: C₇H₈N₆O₂
• mdl: MFCD26522938
• 分子量: 208.18
• InChiKey: VXUGGBKXRNSOPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-amino-9H-purin-6-yl)amino]acetic acid 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-((2-amino-9H-purin-6-yl)amino)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新一代取代嘌呤异羟肟酸酯类似物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶抑制剂已被证明在治疗癌症方面具有巨大潜力。最近，我们根据先前的研究设计并修饰了一系列取代的嘌呤异羟肟酸酯类似物，作为有效的HDAC抑制剂。研究了目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性。结果表明，这些化合物可有效抑制HDAC，对肿瘤细胞具有明显的抗增殖活性。可能地，目标化合物4m和4n在酶抑制活性和细胞抗增殖活性测定方面均优于SAHA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.005
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-[(2-amino-9H-purin-6-yl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(2-aminopurin-6-yl) 氨基酸对映异构体的合成

  摘要：

  非外消旋 N-(2-aminopurin-6-yl)-取代的氨基酸是通过在 2-acetamido-6-chloropurine 中用氨基酸叔丁酯处理并随后去除保护基团中的氯原子的亲核取代来合成的。它们的对映体组成通过手性固定相上的 HPLC 测定。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1125-x

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of N -(2-aminopurin-6-yl) and N -(purin-6-yl) amino acids and dipeptides
  作者：Victor P. Krasnov、Alexey Yu. Vigorov、Vera V. Musiyak、Irina A. Nizova、Dmitry A. Gruzdev、Tatyana V. Matveeva、Galina L. Levit、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Olga B. Bekker、Valery N. Danilenko、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.017

  日期：2016.6

  Synthetic routes to novel N-(purin-6-yl)- and N-(2-aminopurin-6-yl) conjugates with amino acids and glycine-containing dipeptides were developed. In vitro testing of 42 new and known compounds made it possible to reveal a series of N-(purin-6-yl)- and N-(2-aminopurin-6-yl) conjugates exhibiting significant antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Mycobacterium avium, Mycobacterium

  开发了新的N-（嘌呤-6-基）-和N-（2-氨基嘌呤-6-基）与氨基酸和含甘氨酸二肽结合物的合成途径。体外的42个新的和已知的化合物的测试使得可以显示一系列的ñ - （嘌呤-6-基） -和ñ - （2- aminopurin -6-基）的缀合物显示出对显著抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌H37Rv，结核分枝杆菌，结核分枝terrae，和多药耐药性的结核分枝杆菌，从结核病患者中乌拉尔地区（俄罗斯）分离菌株。N-（2-氨基嘌呤-6-基）-和N-（嘌呤-6-基）-甘氨酰-（S）-谷氨酸是活性最高的化合物。
• 2,9-二取代嘌呤-6-氨基异羟肟酸类组蛋白去 乙酰化酶抑制剂及制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN105153163B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及一种2,9‑二取代嘌呤‑6‑氨基异羟肟酸类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用，化合物具有如通式I所示的结构。本发明的化合物对于HDAC有较强的抑制活性，可用于制备预防或治疗因组蛋白去乙酰化酶表达异常导致的相关哺乳动物疾病的药物，本发明还涉及具有通式I结构化合物的组合物的制药用途。
• Design and synthesis of a new generation of substituted purine hydroxamate analogs as histone deacetylase inhibitors
  作者：Renshuai Liu、Junhua Wang、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.005

  日期：2016.4

  Histone deacetylase inhibitors have been proved to be great potential for the treatment of cancer. Recently, we designed and modified a series of substituted purine hydroxamate analogs as potent HDAC inhibitors based on our previous studies. The target compounds were investigated for their in vitro HDAC inhibitory activities and anti-proliferative activities. Results indicated that these compounds

  组蛋白脱乙酰基酶抑制剂已被证明在治疗癌症方面具有巨大潜力。最近，我们根据先前的研究设计并修饰了一系列取代的嘌呤异羟肟酸酯类似物，作为有效的HDAC抑制剂。研究了目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性。结果表明，这些化合物可有效抑制HDAC，对肿瘤细胞具有明显的抗增殖活性。可能地，目标化合物4m和4n在酶抑制活性和细胞抗增殖活性测定方面均优于SAHA。
• Synthesis of enantiomers of N-(2-aminopurin-6-yl)amino acids
  作者：V. P. Krasnov、A. Yu. Vigorov、D. A. Gruzdev、G. L. Levit、A. M. Demin、I. A. Nizova、A. A. Tumashov、L. Sh. Sadretdinova、E. B. Gorbunov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-015-1125-x

  日期：2015.9

  Nonracemic N-(2-aminopurin-6-yl)-substituted amino acids were synthesized by nucleophilic substitution of chlorine atom in 2-acetamido-6-chloropurine upon treatment with amino acid tert-butyl esters and subsequent removal of protecting groups. Their enantiomeric composition was determined by HPLC on chiral stationary phases.

  非外消旋 N-(2-aminopurin-6-yl)-取代的氨基酸是通过在 2-acetamido-6-chloropurine 中用氨基酸叔丁酯处理并随后去除保护基团中的氯原子的亲核取代来合成的。它们的对映体组成通过手性固定相上的 HPLC 测定。