heptadec-2-enoic acid γ-lactone | 72757-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: heptadec-2-enoic acid γ-lactone
• 英文别名: 5-Tridecyl-5H-furan-2-on；(-)-(R)-5-tridecylfuran-2(5H)-one；5-tridecyl-5H-furan-2-one；2-tridecyl-2H-furan-5-one
• CAS: 72757-61-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: VXYITLXRBYCEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadec-2-enoic acid γ-lactone 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以44.8%的产率得到cis-2,3-epoxyheptadecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白类似物作为蛋白质棕榈酰化抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基

  DOI：

  10.1021/jm980591s
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 heptadec-2-enoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白类似物作为蛋白质棕榈酰化抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基

  DOI：

  10.1021/jm980591s

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring Butenolides via <i>Hetero</i>-Allylic Alkylation and Ring Closing Metathesis
  作者：Bin Mao、Koen Geurts、Martín Fañanás-Mastral、Anthoni W. van Zijl、Stephen P. Fletcher、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol102994q

  日期：2011.3.4

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of chiral γ-butenolides was developed based on the hetero-allylic asymmetric alkylation (h-AAA) in combination with ring closing metathesis (RCM). The synthetic potential of the h-AAA-RCM protocol was illustrated with the facile synthesis of (−)-whiskey lactone, (−)-cognac lactone, (−)-nephrosteranic acid, and (−)-roccellaric acid.

  基于杂烯丙基不对称烷基化反应（h -AAA）结合闭环复分解（RCM），开发了一种高效的手性γ-丁烯内酯催化不对称合成方法。h -AAA-RCM协议的合成潜力通过（-）-威士忌内酯，（-）-科涅克白兰地内酯，（-）-肾甾烷酸和（-）-酒石酸的轻松合成得到了说明。