1-(2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2,3,6-Tribromo-4,5-dihydroxybenzyl)-pyrrolidin-2-one；1-[(2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₃NO₃
• 分子量: 443.917
• InChiKey: VZZUKOXTBHFIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-(2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The rst synthesis and antioxidant and anticholinergic activities of 1-(4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one derivative bromophenols including natural products

  摘要：

  我们在此报告首次合成了具有生物活性的天然溴酚，即 1-(2,3,6-三溴-4,5-二羟基苄基)吡咯烷-2-酮 (2)、2RS-1-(2,3-二溴-4、5-氧代吡咯烷-2-羧酸（3）、2RS-1-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯（4）以及它们的不同衍生物（6 和 8-18）。在合成的化合物中，4 和它们的衍生物（8 和 9）是以外消旋形式产生的。利用各种生物分析抗氧化方法，包括 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS$^{\bullet +})$ 和 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH$^{\bullet })$ ，研究了合成分子的自由基清除能力。此外，还通过 Cu$^{2+}$-Cu$^{+}$ 还原、Fe$^{3+}$-Fe$^{2+}$ 还原和[Fe$^{3+}$-Fe$^{2+}$ 还原研究了新型溴酚的还原能力、和 [Fe$^{3+}$-(TPTZ)$_{2}$]$^{3+}$-[Fe$^{2+}$-(TPTZ)$_{2}$]$^{2+}$ 还原能力以及亚铁离子 (Fe$^{2+})$ 螯合能力。与标准抗氧化化合物（$α-生育酚、trolox、丁基羟基茴香醚（BHA）和丁基羟基甲苯（BHT））相比，这些分子具有强大的抗氧化活性。此外，本研究的最后一部分还测试了新型溴酚类化合物对胆碱能酶的作用，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）。所介绍的新型溴苯酚对 AChE 的 Ki 值范围为 2.60 $\pm $ 0.75-16.36 $\pm $ 2.67 nM，对 BChE 的 Ki 值范围为 13.10 $\pm $ 3.33-54.47 $\pm $ 13.53 nM。

  DOI：

  10.3906/kim-1709-34