corollosporine | 334832-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: corollosporine
• 英文别名: 3-Hexyl-3,7-dihydroxy-1(3H)-isobenzofuranone；3-hexyl-3,7-dihydroxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 334832-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VZZYFXFREWNSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 corollosporine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-Hexyl-3,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Liberra; Jansen; Lindequist, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 8, p. 578 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-N,N-二乙基苯酰胺-2-甲醛 在 四甲基乙二胺 、 氢溴酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 corollosporine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Corollosporine, an Antibacterial Metabolite of the Marine Fungus Corollospora maritima

  摘要：

  花冠孢素 [(±)-3-己基-3,7-二羟基-1(3H)-异苯并呋喃-1-酮] 是海洋真菌 Corollospora martima 的抗菌代谢产物，由 3-羟基邻苯二甲酸酐通过四种不同的路线合成或2-甲氧基苯甲酸作为起始材料来验证其提出的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.172

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Asymmetric Acylation of Hydroxyphthalides and Related Natural Products
  作者：Yingguo Liu、Pankaj Kumar Majhi、Runjiang Song、Chengli Mou、Lin Hao、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201912926

  日期：2020.3.2

  A catalytic dynamic kinetic resolution and asymmetric acylation reaction of hydroxyphthalides is developed. The reaction involves formation of a carbene catalyst derived chiral acyl azolium intermediate that effectively differentiates the two enantiomers of racemic hydroxyphthalides. The method allows quick access to enantiomerically enriched phthalidyl esters with proven applications in medicine.

  研究了羟基邻苯二酚的催化动力学动力学拆分和不对称酰化反应。该反应涉及形成卡宾催化剂衍生的手性酰基偶氮中间体，该中间体可有效区分外消旋羟基邻苯二酚的两种对映异构体。该方法可以快速获得对映体富集的邻苯二甲酸酯，并已在医学中得到证实的应用。它还可以对天然产物和其他含有缩醛/缩酮基团的功能分子（例如花冠素和纤维状内酯C）进行不对称修饰。