2-hydroxy-4,5-dimethylcyclohepta-2,4,6-trienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-hydroxy-4,5-dimethylcyclohepta-2,4,6-trienone
• 英文别名: InChI=1/C9H10O2/c1-6-3-4-8(10)9(11)5-7(6)2/h3-5H,1-2H3,(H,10,11；2-hydroxy-5,6-dimethylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: WBVRPJQJBNAXEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,7,7-tetrachloro-4,5-dimethylcyclohept-4-enone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 甲酸 、 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 313.0h， 生成 2-hydroxy-4,5-dimethylcyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯与由五氯丙酮生成的四氯取代的氧烯丙基中间体的环加成反应

  摘要：

  五氯丙酮 (1) 在三氟乙醇钠/三氟乙醇的存在下与几种共轭二烯反应，形成四氯氧基烯丙基中间体 6 的环加合物，主要以 [4+3] 模式进行。代表性的 [4+3] 环加合物，即 α,α,α',α'-四氯环庚烯酮 9，已被脱卤和脱卤化氢，以高产率提供 α,α'-二氯托酮 15。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-2

文献信息

• Cycloaddition of Acyclic Conjugated Dienes with a Tetrachloro-Substituted Oxyallyl Intermediate Generated from Pentachloroacetone
  作者：Baldur Föhlisch、Hilmar Korfant、Holger Meining、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-2

  日期：2000.4

  Pentachloroacetone (1) reacts with several conjugated dienes in the presence of sodium trifluoroethoxide/trifluoroethanol to form cycloadducts of a tetrachlorooxyallyl intermediate 6, mainly in the [4+3] mode. Representative [4+3] cycloadducts, i.e. α,α,α′,α′-tetrachlorocycloheptenones 9, have been dehalogenated and dehydrohalogenated, furnishing α,α′-dichlorotropones 15 in high yields.

  五氯丙酮 (1) 在三氟乙醇钠/三氟乙醇的存在下与几种共轭二烯反应，形成四氯氧基烯丙基中间体 6 的环加合物，主要以 [4+3] 模式进行。代表性的 [4+3] 环加合物，即 α,α,α',α'-四氯环庚烯酮 9，已被脱卤和脱卤化氢，以高产率提供 α,α'-二氯托酮 15。

表征谱图