heptyl diphenylphosphinate | 41044-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptyl diphenylphosphinate
• 英文别名: Diphenylphosphinic acid heptyl ester；[heptoxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 41044-88-6
• 化学式: C₁₉H₂₅O₂P
• 分子量: 316.38
• InChiKey: WEGMPKVVFPIZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到heptyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  部分次膦酸酯抗炎镇痛活性的合成与研究

  摘要：

  众所周知，1,1-二甲基-3-氧代丁基膦酸二甲酯（二甲膦）具有抗炎特性，但其作用机制与已知的经典非甾体药物不同 [1]。最近我们已经证明一些烷基二苯基膦氧化物具有抗炎和/或镇痛特性 [2]。这些化合物中活性最强的异戊基二苯基氧化膦具有相当低的毒性，其活性与乙酰水杨酸相当。与后一种酸相比，这种氧化物即使在 1/3 LD50 的剂量下也不产生溃疡作用。因此，继续在含磷酰基化合物系列中寻找新的抗炎和镇痛剂是很有意义的。这项工作的目的是研究二苯基次膦酸 (I XVII) 和二丁基次膦酸 (XVIII) 的一些烷基酯和丙烯酸酯的抗炎和镇痛特性以及急性毒性。大多数二苯基和二丁基次膦酸的酯是在苯介质中，在碱（三乙胺或吡啶）存在下，通过它们的氯酐与相应的醇或酚的相互作用获得的：

  DOI：

  10.1007/bf02464249

文献信息

• Perfluoroalkanosulfonyl fluoride-assisted Atherton–Todd-like reaction of diphenylphosphine oxide with alcohols under air generating diphenylphosphinate esters
  作者：Wangyang Wang、Hongai Jin、Zhaohua Yan、Mingchuang He、Sen Lin、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.052

  日期：2017.9

  the Atherton–Todd-like reaction of diphenylphosphine oxide with alcohols assisted by perfluoroalkanosulfonyl fluoride in the presence of triethylamine under air is achieved affording the corresponding diphenylphosphinate esters in moderate to good yields of 52–78%. The protocol features the use of non-toxic and stable perfluoroalkanosulfonyl fluoride and metal-free reaction conditions.

  在空气中三乙胺存在下，通过全氟链烷磺酰氟在全氟链烷磺酰氟的辅助下，通过二苯膦氧化物与醇类的阿瑟顿-托德反应，实现了一种有效的合成二苯基次膦酸酯的方法，可以以中等至良好的产率得到相应的二苯基次膦酸酯，产率为52–78％ 。该协议的特点是使用无毒且稳定的全氟链烷磺酰氟和无金属的反应条件。
• Primary Amination of Ar₂P(O)–H with (NH₄)₂CO₃ as an Ammonia Source under Simple and Mild Conditions and Its Extension to the Construction of Various P–N or P–O Bonds
  作者：Yushi Tan、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02933

  日期：2022.3.4

  reagents with stable and readily available ammonium carbonate as an ammonia source is disclosed herein for the first time. This ethyl bromoacetate-mediated primary amination proceeds smoothly under mild and simple conditions, without any metal catalyst or oxidant. Moreover, this method is also appropriate for the reaction of Ar2P(O)–H with a variety of amines, alcohols, and phenols to construct P–N or P–O

  本文首次公开了一种简便有效的方法，用于从 Ar 2 P(O)-H 试剂与稳定且易于获得的碳酸铵作为氨源合成伯膦酰胺。这种溴乙酸乙酯介导的伯胺化在温和简单的条件下顺利进行，无需任何金属催化剂或氧化剂。此外，该方法还适用于Ar 2 P(O)-H与多种胺类、醇类和酚类反应构建P-N或P-O键，操作方便，官能团耐受性好。 ，和广泛的底物范围。