(+/-)-1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-(3',4'-methylendioxybenzyl)isoquinoline | 55214-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-(3',4'-methylendioxybenzyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 55214-70-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: WGBOKYJTQKZKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-(3',4'-methylendioxybenzyl)isoquinoline 生成 1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-8-chloro-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  HARA H.; HOSHINO O.; UMEZAWA B., HETEROCYCLES , 1975, 3, NO 2, 123-128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-Benzyloxy-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-1-(3',4'-methylendioxybenzyl)isoquinolinium 在 palladium dichloride sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 (+/-)-1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-(3',4'-methylendioxybenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. IX. The synthesis of (.+-.)-domesticine and a related (.+-.)-homoaporphine via p-quinol acetates.

  摘要：

  酸（conc.H2SO4-Ac2O）处理由(±)-1，2，3，4-四氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1-(3'，4'-亚甲二氧基-苄基或-苯乙基)-异喹啉（VIII 或 IX）衍生的对喹啉乙酸酯，分别得到相应的 1-单乙酰氧基和 1，4-二乙酰氧基-卟吩（XIX，XXa 和 XXb）或高卟吩（XXIII 和 XXIV）。XIX 的水解产物是 (±)- Domesticine (VI)。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2048

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XI. A facile synthesis of (.+-.)-aporphines via p-quinol acetates.
  作者：HIROSHI HARA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.24.262

  日期：——

  By the treatment of the p-quinol acetate (IIa-c) with trifluoroacetic acid, (±)-domesticine (VIa), (±)-thaliporphine (VIb), and (±)-1-hydroxy-2, 9, 10, 11-tetramethoxyaporphine (VIc) were given in good yields, respectively.

  用三氟乙酸处理对醌醇乙酸酯（IIa-c），可分别得到(±)-多美汀（VIa）、(±)-邻苯二酚（VIb）和(±)-1-羟基-2，9，10，11-四甲氧基卟吩（VIc），收率良好。