(1S,2S,3E,5R,6S,11S,14S,15S,16S,17R,18R)-15,17-dihydroxy-5,6,16-trimethoxy-2,14,18-trimethyl-11-phenyl-12,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-3-en-13-one | 122547-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2S,3E,5R,6S,11S,14S,15S,16S,17R,18R)-15,17-dihydroxy-5,6,16-trimethoxy-2,14,18-trimethyl-11-phenyl-12,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-3-en-13-one
• 英文别名: 1,17-dihydroxy-10,11,18-trimethoxy-2,14,16-trimethyl-5-phenyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one
• CAS: 122547-72-2
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈
• 分子量: 520.7
• InChiKey: WPMGNXPRKGXGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

聚酮化合物中的索拉酚（Soraphens）最初是由Reichenbach和Höfle在黏细菌天然产物研究中发现的。1985年，研究人员发现了一株纤维素降解菌（Sorangium celllosom），其上清液表现出较强的抗真菌活性。通过活性追踪分离，得到了索拉酚A（化合物1）。索拉酚A共有10个手性中心，在C7位的羟基进攻C3位的羰基后形成了四氢吡喃环，并且半缩醛结构与羟基酮异构体2在水中溶解时处于平衡状态。这两种异构体会容易地转化为烯醇形式，生成化合物3。

化合物1、2和3虽然可以分别分离出来，但在水溶液中会互相转化，如下图所示：

文献信息

• INHIBITORS OF ACETYL-COA CARBOXYLASE FOR TREATMENT OF NEURONAL HYPOMETABOLISM
  申请人：Neuera Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2150265A1

  公开（公告）日：2010-02-10
• METHODS OF IDENTIFYING MYC-DRIVEN AND LIPOGENESIS-DEPENDENT NEOPLASMS AND METHODS OF TREATING THE SAME
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20210137934A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Provided are methods of identifying MYC-Driven and/or lipogenesis-dependent neoplasms. Also provided are methods of treating the MYC-Driven neoplasms and methods of treating lipogenesis-dependent neoplasms. Methods of identifying therapeutic agents that are effective against MYC-driven neoplasms are also provided.
• [EN] INHIBITORS OF ACETYL-COA CARBOXYLASE FOR TREATMENT OF NEURONAL HYPOMETABOLISM<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPOMÉTABOLISME NEURONAL
  申请人：ACCERA INC

  公开号：WO2008140828A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] This invention relates to methods of using inhibitors of the enzyme acetyl-CoA carboxylase (ACC) for the treatment, prevention, inhibition or alleviation of diseases associated with neuronal hypometabolism and/or loss of cognitive function caused by reduced neuronal metabolism such as, for example, Age Associated Memory Impairment (AAMI), Mild Cognitive Impairment (MCI), Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's Ataxia (FRDA), GLUT1-deficient Epilepsy, Leprechaunism and Rabson-Mendenhall Syndrome, Coronary Arterial Bypass Graft (CABG) dementia, anesthesia induced memory loss, Huntington's disease and many others.
  [FR] La présente invention concerne les procédés d'utilisation des inhibiteurs de l'acétyl-coA carboxylase (ACC) pour le traitement, la prévention, l'inhibition ou l'atténuation des maladies associées avec l'hypométabolisme neuronal et/ou la perte des fonction cognitive causée par un métabolisme neuronal réduit comme, par exemple, les troubles de la mémoire de la personne âgée (AAMI), les troubles cognitifs légers (MCI), la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson, l'ataxie de Friedreich (FRDA), l'épilepsie à déficience de GLUT-1, le lepréchaunisme et le syndrome de Rabson-Mendenhall, la démence du pontage aorto-coronarien (PAC), la perte de mémoire suite à l'anesthésie, la maladie d'Huntington et beaucoup d'autres.